Mésitylène

Mésitylène: Mésitylène

Général

Synonymes 1,3,5-triméthylbenzène

N^o CAS 108-67-8

N^o EINECS 203-604-4

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₉H₁₂ [Isomères]

Masse molaire^[3] 120,1916 ± 0,008 g·mol^-1
C 89,94 %, H 10,06 %,

Diamètre moléculaire 0,637 nm^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -45 °C^[1]

T° ébullition 164,72 °C^[4]

Solubilité 0,02 g·l^-1 dans l'eau (25 °C)

Masse volumique 0,8652 g·cm^-3^[5]

équation^[6] : $\rho=0.59879/0.25916^{(1+(1-T/637.36 )^{ 0.27968 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K.
Valeurs calculées :
0,86136 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

228,42 -44,73 7,6154 0,91533

255,68 -17,47 7,44374 0,89469

269,31 -3,84 7,35613 0,88416

282,95 9,8 7,26723 0,87348

296,58 23,43 7,17695 0,86263

310,21 37,06 7,0852 0,8516

323,84 50,69 6,99187 0,84038

337,47 64,32 6,89687 0,82896

351,1 77,95 6,80006 0,81733

364,73 91,58 6,7013 0,80546

378,36 105,21 6,60043 0,79333

392 118,85 6,49727 0,78093

405,63 132,48 6,3916 0,76823

419,26 146,11 6,28319 0,7552

432,89 159,74 6,17175 0,74181

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

446,52 173,37 6,05694 0,72801

460,15 187 5,93838 0,71376

473,78 200,63 5,81557 0,699

487,42 214,27 5,68793 0,68365

501,05 227,9 5,55473 0,66764

514,68 241,53 5,41503 0,65085

528,31 255,16 5,26762 0,63314

541,94 268,79 5,11087 0,6143

555,57 282,42 4,94249 0,59406

569,2 296,05 4,75914 0,57202

582,83 309,68 4,55556 0,54755

596,47 323,32 4,32264 0,51956

610,1 336,95 4,04189 0,48581

623,73 350,58 3,66254 0,44022

637,36 364,21 2,311 0,27777

T° d'auto-inflammation 550 °C^[1]

Point d’éclair 50 °C (coupelle fermée)^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,25 kPa^[1]

équation^[6] : $P_{vs}=exp(48.603+\frac{-6545.2}{T}+(-3.6412) \times ln (T) + (1.9307E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K.
Valeurs calculées :
367,07 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

228,42 -44,73 1,1889

255,68 -17,47 16,74

269,31 -3,84 50,64

282,95 9,8 136,47

296,58 23,43 333,06

310,21 37,06 746,11

323,84 50,69 1 551,43

337,47 64,32 3 022,42

351,1 77,95 5 560,19

364,73 91,58 9 723,83

378,36 105,21 16 258,34

392 118,85 26 117,85

405,63 132,48 40 482,17

419,26 146,11 60 765,55

432,89 159,74 88 617,42

T (K) T (°C) P (Pa)

446,52 173,37 125 915,38

460,15 187 174 752,05

473,78 200,63 237 417,3

487,42 214,27 316 378,28

501,05 227,9 414 259,6

514,68 241,53 533 826,22

528,31 255,16 677 971,32

541,94 268,79 849 711,61

555,57 282,42 1 052 192,03

569,2 296,05 1 288 701,73

582,83 309,68 1 562 703,28

596,47 323,32 1 877 876,7

610,1 336,95 2 238 180,22

623,73 350,58 2 647 929,86

637,36 364,21 3,1119E6

Point critique 364,14 °C^[4]

Thermochimie

C_p

équation^[6] : $C_{P} = (148050) + (19.700) \times T + (0.62260) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 228,42 à 350 K.
Valeurs calculées :
209,269 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

228,42 -44,73 185 030 1 539

236 -37,15 187 376 1 559

240 -33,15 188 640 1 569

244 -29,15 189 924 1 580

248 -25,15 191 228 1 591

252 -21,15 192 552 1 602

256 -17,15 193 896 1 613

260 -13,15 195 260 1 625

264 -9,15 196 644 1 636

268 -5,15 198 047 1 648

272 -1,15 199 471 1 660

277 3,85 201 278 1 675

281 7,85 202 747 1 687

285 11,85 204 235 1 699

289 15,85 205 743 1 712

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

293 19,85 207 272 1 724

297 23,85 208 820 1 737

301 27,85 210 388 1 750

305 31,85 211 976 1 764

309 35,85 213 584 1 777

313 39,85 215 212 1 791

317 43,85 216 859 1 804

321 47,85 218 527 1 818

325 51,85 220 215 1 832

329 55,85 221 922 1 846

333 59,85 223 650 1 861

337 63,85 225 397 1 875

341 67,85 227 164 1 890

345 71,85 228 951 1 905

350 76,85 231 210 1 924

équation^[7] : $C_{P} = (-8.737) + (6.0394E-1) \times T + (-2.3025E-4) \times T^{2} + (-3.1411E-8) \times T^{3} + (2.8748E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
150,255 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 102 636 854

286 12,85 144 614 1 203

330 56,85 164 701 1 370

373 99,85 183 425 1 526

416 142,85 201 256 1 674

460 186,85 218 584 1 819

503 229,85 234 632 1 952

546 272,85 249 815 2 078

590 316,85 264 470 2 200

633 359,85 277 947 2 312

676 402,85 290 608 2 418

720 446,85 302 740 2 519

763 489,85 313 815 2 611

806 532,85 324 145 2 697

850 576,85 333 973 2 779

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 342 882 2 853

936 662,85 351 137 2 921

980 706,85 358 945 2 986

1 023 749,85 365 987 3 045

1 066 792,85 372 490 3 099

1 110 836,85 378 628 3 150

1 153 879,85 384 170 3 196

1 196 922,85 389 306 3 239

1 240 966,85 394 194 3 280

1 283 1 009,85 398 664 3 317

1 326 1 052,85 402 886 3 352

1 370 1 096,85 407 008 3 386

1 413 1 139,85 410 903 3 419

1 456 1 182,85 414 728 3 450

1 500 1 226,85 418 635 3 483

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4968^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi
N

Numéro index :
601-025-00-5

Symboles :
Xi : Irritant
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R37 : Irritant pour les voies respiratoires.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 10, 37, 51/53,

Phrases S : (2), 61,

Transport

-

2325

Numéro ONU :
2325 : TRIMÉTHYL-1,3,5 BENZÈNE

NFPA 704

2

2

0

SIMDUT^[8]

B3,

B3 : Liquide combustible

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[9]

Attention H226, H335, H411,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Inhalation maux de tête, mal de gorge, vertiges, vomissements

Peau irritant

Yeux irritant

Autre infos polluant marin

Écotoxicologie

LogP 3,42^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,006 ppm
haut : 2,4 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le mésitylène ou 1,3,5-triméthylbenzène, de formule chimique C₉H₁₂, est un composé organique aromatique constitué d'un noyau benzénique substitué par trois groupements méthyles. Il est fabriqué par distillation de l'acétone en présence d'acide sulfurique, ce dernier agissant comme catalyseur et agent de déshydratation. C'est un composé couramment utilisé comme solvant dans la recherche et l'industrie.

Sommaire

1 Propriétés

2 Sécurité

3 Voir aussi

4 Lien externe

5 Références

Propriétés

Le mésitylène est un liquide incolore, facilement inflammable. Il est très peu soluble dans l'eau. En revanche, sa solubilité dans le benzène, l'éther et les alcools est assez élevée. Il est naturellement présent en faibles quantités dans le pétrole et le goudron de houille.

Sécurité

Au-dessus de 40 °C, le mésitylène forme un mélange explosif avec l'air. Il réagit violemment avec les oxydants forts avec un risque d'explosion. Par inhalation, il cause des maux de tête et une irritation de la gorge. En concentrations élevées, ses vapeurs ont une action anesthésiante. Le mésitylène est irritant pour la peau, les yeux et l'appareil respiratoire.

Voir aussi

Hydrocarbure aromatique

Benzène

Pseudocumène

Hémimellitène

Lien externe

Fiche internationale de sécurité

Références

↑ ^{a, b, c, d, e et f} 1, 3, 5 - TRIMETHYL BENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ « Triméthyl-1,3,5 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 601-025-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Trimethyl benzene isomers sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Triméthylbenzène
Solvant

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Mésitylène de Wikipédia en français (auteurs)

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mésitylène — ● mésitylène nom masculin Triméthylbenzène C9H12, présent dans les goudrons de houille et dans certains pétroles. (On peut l obtenir par condensation de l acétone en milieu basique.) … Encyclopédie Universelle
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mesitylene — noun The aromatic hydrocarbon 1,3,5 trimethylbenzene that is present in coal tar and crude oil; it has some use as a solvent … Wiktionary
mesitylene — me·sit·y·lene mə sit əl .ēn n an oily hydrocarbon C9H12 that is found in coal tar and petroleum or made synthetically and is a powerful solvent * * * me·sit·y·lene (mə sitґə lēn) a triply methylated derivative of benzene occurring… … Medical dictionary

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