Muscone

Muscone
Muscone
Muscone
Général
Nom IUPAC (R)-3-méthylcyclopentadecanone
Synonymes
  • 3-méthyl-1-cyclopentadecanone
  • Muskone
  • Méthylexaltone
No CAS 541-91-3
No EINECS 208-795-8
PubChem 7160826
FEMA 3434
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,4088 ± 0,0152 g·mol-1
C 80,61 %, H 12,68 %, O 6,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion -15 °C
T° ébullition 329 °C[2]
Solubilité Peu soluble dans l'eau.
Miscible dans l'éthanol.
Masse volumique 0,9221 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50 >5 mg·kg-1 (Rats, oral)[2]
Composés apparentés
Autres composés Civettone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


La muscone ou 3-méthyl-cyclopentadécanone C16H30O possède une structure similaire à la civettone et une odeur musquée ou érotique. C'est un macrocycle constitué de 15 atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone chiral en position 3 substitué par un groupement méthyle. Sa forme (–)-énantiomère est le principal constituant du musc naturel secrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc.

La muscone utilisée dans les parfums, pour donner une odeur musquée, est un mélange racémique obtenu par synthèse à partir du diacétyldodécane ou à partir du citronellal.

MusconeViaRCM.png

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) ChemIDplus, « Muscone - RN: 541-91-3 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.

Voir aussi

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