Macrogol

Macrogol
structure (avec n ≥ 4)[1]
Général
Synonymes	polyéthylène glycol poly (oxyéthylène) PEG PEOX
No CAS	25322-68-3
No EINECS	500-038-2
No E	E1521
SMILES	C(C*)O* PubChem, Vue 3D
Apparence	<600 g·mol-1 : liquide incolore, visqueux, légèrement hygroscopique; >1 000 g·mol-1 : solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[2]	44,0526 ± 0,0022 g·mol-1 C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	4–8 °C (PEG-400), 20–25 °C (PEG-600), 44–48 °C (PEG-1500), 54–58 °C (PEG-4000), 56–63 °C (PEG-6000)[1]
T° ébullition	250 °C[3]
Solubilité	Sol. dans l'eau, dans plusieurs solvants organiques; facilement sol. dans les hydrocarbures aromatiques, faiblement sol. dans les hydrocarbures aliphatiques[1]
Masse volumique	1,110–1,140 g·cm-3 (PEG-400, 25 °C), 1,126 g·cm-3 (PEG-600, 25 °C), 1,15–1,21 g·cm-3 (PEG-1500, 25 °C), 1,20–1,21 g·cm-3 (PEG-4000, 25 °C), 1,21 g·cm-3 (PEG-6000, 25 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	environ 360 °C[3]
Point d’éclair	171 °C [4]
Viscosité dynamique	6,8–8,0 cSt (PEG-400, 98,9 °C), 9,9–11,1 cSt (PEG-600, 98,9 °C), 25–32 cSt (PEG-1500, 98,9 °C), 76–110 cSt (PEG-4000, 98,9 °C), 470–900 cSt (PEG-6000, 98,9 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.458-1.461 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25, [4]
NFPA 704
1 1 0
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

On appelle macrogol des polymères polyéthers linéaires fabriqués à partir de monomères d'éthylène glycol. On les appelle également polyéthylène glycol ou PEG.

Usage comme médicament laxatif

On utilise entre autres des macrogols de haut poids moléculaire comme laxatifs osmotiques en cas de constipation. Il s'agit principalement de macrogol 3350 et de macrogol 4000. Les propriétés laxatives du macrogol sont liées à un accroissement du volume des liquides intestinaux. Les selles étant plus molles car mieux hydratées transitent plus vite dans le côlon et sont plus facilement évacuées.

Contre-indications principales

Comme tous les laxatifs ils sont à éviter en cas d'obstruction intestinale ou de perforation, et dans l'affection du mégacôlon toxique.

Effets secondaires

Diarrhées (il faut alors réduire la dose), allergie au macrogol (arrêt impératif).

Spécialités

Le macrogol est disponible sous diverses dénominations commerciales, mais cependant votre médecin comme votre pharmacien quel que soit leur pays ainsi que la langue qu'ils parlent, reconnaitront parfaitement cette substance sous sa dénomination commune internationale, à savoir le macrogol.

Usage comme préparation colique

On retrouve également le macrogol (ou PEG) dans les préparations coliques. Ce dernier à pour rôle d'équilibrer les échanges d'eau car l'objectif est ici de faire un lavage intestinal grâce à une quantité importante de liquide qui transitera sans absorption tout le long du tube digestif !

Usage comme solvant en chimie

A température ambiante, le PEG est un liquide visqueux incolore lorsqu’il a une masse moléculaire inférieure à 600 g·mol^-1 et un solide cireux lorsque sa masse moléculaire est supérieur à 800 g·mol^-1. Le PEG liquide est miscible en toute proportion avec l’eau tandis que le PEG solide est hautement soluble dans l’eau. Le PEG de faible masse moléculaire peut donc être utilisé comme solvant polymère^[5] avec ou sans ajouter de l’eau. Le PEG peut ainsi dissoudre des sels inorganiques divers par complexation. De plus, la viscosité du PEG diminue lorsque la température augmente. Pour le PEG-1000, la température de fusion se situe vers 35–40 °C, et pour le PEG-2000, la température de fusion se situe vers 44–45 °C.

Solubilité

Le PEG est soluble dans l'eau, le toluène, le dichlorométhane, l’alcool et l’acétone mais n’est pas soluble dans les hydrocarbures aliphatiques comme l’hexane, le cyclohexane ou le diéthyléther. Le PEG dans l’eau peut être considéré comme un cosolvant de l’eau qui fait baisser la polarité de la solution pour permettre une meilleure solubilité des produits organiques. La faible solubilité des réactifs organiques et de leurs intermédiaires dans l’eau est le principal obstacle au développement de la chimie en milieu aqueux. De plus, le PEG peut être récupéré d’une solution aqueuse avec un solvant adéquat ou par distillation.

Le PEG 400 permet une haute solubilité des sels comme CH₃COOK, KI, KNO₃, KCN, K₂CrO₇ et peut donc être utilisé pour des réactions d’oxydation et de substitution.

Les catalyseurs de transfert de phase (PTC) sont utilisés pour transporter un réactif aqueux dans la phase organique dans un état activé la réaction peut avoir lieu entre un réactif aqueux et un réactif organique. Le PEG a la capacité de servir comme PTC car les chaînes polyéthylène peuvent former des complexes avec les cations métalliques comme les éthers couronnes. Les solutions de PEG ont une habilité à coordonner les cations. Pour maintenir l’électroneutralité des complexes PEG-cations métalliques doivent apporter un équivalent d’anion dans la phase organique et rendent l’anion disponible pour la réaction avec les réactifs organiques. L’activité catalytique du PEG dépend de la masse moléculaire et de la nature des cations et des anions. Le PEG et de nombreux dérivés ont été utilisés comme PTC pour remplacer les PTC onéreux et toxiques. Le PEG est moins cher que les éthers couronnes, les cryptants et plus stable aux hautes températures. Pour ces différentes raisons, le PEG a été utilisé comme PTC dans des SN, des oxydations des réactions de Williamson.

Stabilité chimique

Le PEG est stable aux acides aux bases, aux hautes températures, au dioxygène au peroxyde d’hydrogène, aux oxydants et aux réducteurs comme NaBH₄ bien qu’une oxydation de l’hydroxyle terminal soit possible dans certains systèmes comme H₂O₂ ou Na₂WO₄.

Propriétés environnementales

Le PEG est biodégradable. Le PEG est un produit dont les effets de toxicités sont connus. La pression de vapeur est très faible et diminue lorsque la masse moléculaire augmente. Le PEG n'est pas inflammable, n'est pas volatil et est considéré par le FDA comme un produit sûr.

Recherche d'autres applications médicales

• Le macrogol de haut poids moléculaire, par exemple le PEG 8000 donné per os, est un agent très efficace de prévention du cancer colorectal dans les modèles précliniques^[6]. Dans la base de données de chimioprévention c'est le produit le plus puissant pour inhiber la cancérogenèse induite chimiquement chez le rat. Les essais cliniques n'ayant pas été réalisés on ne sait pas si la prévention du cancer par le PEG est possible chez l'homme.
• Le macrogol, injecté au cobaye juste après un traumatisme vertébral, favorise la réparation des membranes nerveuses dans la moelle épinière, et permet une guérison rapide^[7]. On ne sait pas encore si cet effet permettrait de prévenir la paraplégie chez l'Homme.
• Le PEG est aussi utilisé pour fusionner deux cellules en vue de l'obtention d'hybrides somatiques

Notes et références

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