Amphotéricine B

Amphotéricine B
Amphotéricine B
Amphotéricine B
Général
No CAS 1397-89-3
No EINECS 215-742-2
Code ATC A01AB04, A07AA07, AA03, J02AA01
DrugBank DB00681
PubChem 14956
SMILES
InChI
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule brute C47H73NO17  [Isomères]
Masse molaire[1] 924,079 ± 0,048 g·mol-1
C 61,09 %, H 7,96 %, N 1,52 %, O 29,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion 170,0 °C
T° ébullition 100 °C
Solubilité 750 mg·l-1 eau à 28 °C.
2 à 4 mg·ml-1 DMF.
30 à 40 mg·ml-1 DMSO.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 rat oral
1,6 mg·kg-1 rat i.v.
>5 000 mg·kg-1 rat i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Caduceus.svgAmphotéricine B
Noms commerciaux :
- Abelcet® (Belgique, France, Suisse),
- AmBisome® (Belgique, France, Suisse),
- Ampho-Moronal® (Suisse),
- Fungizone® (Belgique, France, Suisse)
Classe :
Antimycosique
Autres informations :
Sous classe : Polyène


L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique de la famille des polyènes, extrait de Streptomyces nodosus. Elle est utilisée par voie intraveineuse dans des infections systémiques fongiques, ainsi que par voie orale pour des cas de candidose.

L'AmBisome est une formulation liposomale d'amphotéricine B pour injection, développée par NeXstar Pharmaceuticals en 1999.

La formule chimique de l'amphotéricine B est C47H75NO17.

Sommaire

Utilisations

En usage vétérinaire, fonctionne dans certains cas et pas sur tous les sujets en curatif dans le traitement de la mégabactériose (ou proventriculite) des oiseaux pris a temps. L'amphotéricine B, chez l'homme, s'utilise, entre autres, dans le traitement de la leishmaniose.

Méthode d'action

Interagit avec l'ergostérol présent dans la membrane des levures et champignons sensibles pour former des pores, canaux perméables aux cations, comme le potassium qui sort du cytoplasme.

Effets secondaires

Collapsus cardio-vasculaire, malaise général, fièvre, frissons, insuffisance rénale (deux fois moins fréquente avec la forme liposomale[2]), hypokaliémie (perte de potassium), anémie, thrombopénie (baisse des plaquettes)

Code ATC

A01AB04

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dorosz, Guide pratique des médicaments, 28e édition

Liens externes


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