Amphotéricine B

Amphotéricine B: Amphotéricine B

Général

N^o CAS 1397-89-3

N^o EINECS 215-742-2

Code ATC A01AB04, A07AA07, AA03, J02AA01

DrugBank DB00681

PubChem 14956

SMILES

O1C(=O)C[C@@H](C[C@@H](CC[C@H]([C@H](O)C[C@@H](C[C@@]2(O[C@@H](C[C@H](C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H]([C@@H](O)[C@H]([C@@H]1C)C)C)O[C@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]1O)N)O)C)[C@H](C(O)=O)[C@H](C2)O)O)O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

Apparence poudre

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₇H₇₃N O₁₇ [Isomères]

Masse molaire^[1] 924,079 ± 0,048 g·mol^-1
C 61,09 %, H 7,96 %, N 1,52 %, O 29,43 %,

Propriétés physiques

T° fusion 170,0 °C

T° ébullition 100 °C

Solubilité 750 mg·l^-1 eau à 28 °C.
2 à 4 mg·ml^-1 DMF.
30 à 40 mg·ml^-1 DMSO.

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi

Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,

Écotoxicologie

DL₅₀ >5 000 mg·kg^-1 rat oral
1,6 mg·kg^-1 rat i.v.
>5 000 mg·kg^-1 rat i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Amphotéricine B

Noms commerciaux :
- Abelcet® (Belgique, France, Suisse),
- AmBisome® (Belgique, France, Suisse),
- Ampho-Moronal® (Suisse),
- Fungizone® (Belgique, France, Suisse)

Classe :
Antimycosique

Autres informations :
Sous classe : Polyène

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique de la famille des polyènes, extrait de Streptomyces nodosus. Elle est utilisée par voie intraveineuse dans des infections systémiques fongiques, ainsi que par voie orale pour des cas de candidose.

L'AmBisome est une formulation liposomale d'amphotéricine B pour injection, développée par NeXstar Pharmaceuticals en 1999.

La formule chimique de l'amphotéricine B est C₄₇H₇₅N O₁₇.

Sommaire

1 Utilisations

2 Méthode d'action

3 Effets secondaires

4 Code ATC

5 Notes

6 Liens externes

Utilisations

En usage vétérinaire, fonctionne dans certains cas et pas sur tous les sujets en curatif dans le traitement de la mégabactériose (ou proventriculite) des oiseaux pris a temps. L'amphotéricine B, chez l'homme, s'utilise, entre autres, dans le traitement de la leishmaniose.

Méthode d'action

Interagit avec l'ergostérol présent dans la membrane des levures et champignons sensibles pour former des pores, canaux perméables aux cations, comme le potassium qui sort du cytoplasme.

Effets secondaires

Collapsus cardio-vasculaire, malaise général, fièvre, frissons, insuffisance rénale (deux fois moins fréquente avec la forme liposomale^[2]), hypokaliémie (perte de potassium), anémie, thrombopénie (baisse des plaquettes)

Code ATC

A01AB04

Notes

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Dorosz, Guide pratique des médicaments, 28^e édition

Liens externes

AmBisome web site run by Fujisawa Healthcare

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Catégories :
Produit chimique irritant
Polyol
Antimycosique
Antibiotique polykétide
Acide alcénoïque

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Amphotéricine B de Wikipédia en français (auteurs)

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