- Kasugamycine
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Kasugamycine 
Général No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C14H25N3O9 [Isomères] Masse molaire[1] 379,363 ± 0,0163 g·mol-1
C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %,Propriétés physiques Solubilité sol. dans l'eau Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 22, 24/25, Écotoxicologie DL50 21 000 mg·kg-1 souris oral
>10 000 mg·kg-1 souris peauhydrochlorure de kasugamycine Général No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C14H26ClN3O9 [Isomères] Masse molaire[2] 380,371 ± 0,016 g·mol-1
C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %,Propriétés physiques Solubilité Sol. dans l'eau Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 22, 24/25, Écotoxicologie DL50 20 500 mg·kg-1 souris oral
3 850 mg·kg-1 souris i.v.
12 000 mg·kg-1 souris s.c.
7 600 mg·kg-1 souris i.p.Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.
Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis[3].
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », dans J. Antibiot, vol. 18, 1965, p. 101-103 [lien PMID]
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