C14H25N3O9
- C14H25N3O9
-
Kasugamycine
| Kasugamycine |
 |
| Général |
| No CAS |
6980-18-3 |
| PubChem |
65174 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C14H25N3O9/c1-3-5(17-12(16)13(23)24)2-4(15)14(25-3)26-11-9(21)7(19)6(18)8(20)10(11)22/h3-11,14,18-22H,2,15H2,1H3,(H2,16,17)(H,23,24)/t3-,4+,5+,6?,7+,8+,9-,10+,11?,14-/m1/s1/f/h23H,16H2/b17-12-
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C14H25N3O9 [Isomères]
|
| Masse molaire |
379,363 g∙mol-1
C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %,
|
| Propriétés physiques |
| Solubilité |
sol. dans l'eau |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
| Phrases S : 22, 24/25, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
21000 mg/kg souris oral
>10000 mg/kg souris peau |
|
| hydrochlorure de kasugamycine |
|
| Général |
| No CAS |
19408-46-9 |
| PubChem |
88045 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C14H25N3O9.ClH/c1-3-5(17-12(16)13(23)24)2-4(15)14(25-3)26-11-9(21)7(19)6(18)8(20)10(11)22;/h3-11,14,18-22H,2,15H2,1H3,(H2,16,17)(H,23,24);1H/t3-,4+,5+,6?,7+,8+,9-,10+,11?,14-;/m1./s1/f/h23H,16H2;/b17-12-;
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C14H26ClN3O9 [Isomères]
|
| Masse molaire |
380,371 g∙mol-1
C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %,
|
| Propriétés physiques |
| Solubilité |
Sol. dans l'eau |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
| Phrases S : 22, 24/25, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
20500 mg/kg souris oral
3850 mg/kg souris i.v.
12000 mg/kg souris s.c.
7600 mg/kg souris i.p. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.
Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis[1].
Références
- ↑ Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », dans J. Antibiot, vol. 18, 1965, p. 101-103 [lien PMID]
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