Isoproturon

Isoproturon
Isoproturon
Isoproturon
Général
Nom IUPAC 3-(4-isopropylphényl)-1,1-diméthylurée
No CAS 34123-59-6
No EINECS 251-835-4
SMILES
InChI
Apparence incolore (substance pure);
pâle (produit technique)
Propriétés chimiques
Formule brute C12H18N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 206,2841 ± 0,0116 g·mol-1
C 69,87 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 7,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 158 °C
Solubilité 0,070 g·l-1 eau.
Soluble dans le méthanol,
le dichloroéthane
Masse volumique 1,161,18 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 40, 50/53,
Phrases S : (2), 36/37, 60, 61,
SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H351, H410,
Écotoxicologie
DL50 1 826 mg·kg-1 (rats, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Sommaire

Introduction

Lisoproturon est un pesticide, et plus exactement, un herbicide appartenant à la famille des urées substituées.

Cet herbicide est absorbé par les racines et les feuilles et agit comme inhibiteur de la photosynthèse.

En France, les seuls usages rapportés pour lisoproturon sont liés à laction herbicide dans le domaine agricole, sur les cultures de blé tendre dhiver, de lavandes et lavandins, de graminées fourragères, dorge et de seigle dhiver. Selon une estimation, sa consommation en France est de plus de 1 000 tonnes par an, ce qui le classe parmi les 15 produits phytosanitaires les plus employés dans le pays. Cependant sa consommation tend à diminuer dans les prochaines années car elle est inscrite dans un plan interministériel qui vise à réduire la quantité de pesticides.


Présence dans lEnvironnement

Air et sols

Il y a peu de chances de retrouver lisoproturon dans lair puisque sa pression de vapeur est faible (3,3 µPa à 22 °C)2. Comme il subit des dégradations à la fois enzymatiques et lumineuses, il est aussi considéré comme non persistant dans les sols (DT50 = 23jours en champs et DT90 = 51jours).


Eau

Les eaux naturelles peuvent se retrouver contaminées par de lisoproturon provenant de différentes sources agricoles. Tout dabord, cet herbicide est modérément soluble dans leau : 70 mg·l-1 à 20 °C. Par contre, il shydrolyse très lentement : il est donc persistant dans leau (DT50 = 1560jours à 20 °C et à pH 7).


Nourriture

Aucune étude na, pour linstant, prouvé le transfert disoproturon de la surface des aliments à lintérieur de ces derniers. Il est juste donc conseillé de bien laver les aliments avant consommation.


Ecotoxicité

Les effets globaux sur les écosystèmes, la Faune, l'être humain sont moins connus que les effets sur la flore.
Lisoproturon est toxique pour les organismes aquatiques et peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.
De plus sa toxicité pourrait avoir été sous-estimée en raison du fait qu'il altère la photosynthèse, et que les tests sont faits à la lumière[3].

Faune

Il présente une toxicité alimentaire pour les oiseaux et un risque sur la reproduction de ces derniers par la voie alimentaire (graines traitées par de lisoproturon par exemple).
Il est également toxique de façon aigüe pour les organismes aquatiques pour des concentrations allant de 18 mg·l-1 à 54 mg·l-1 selon des études sur différentes espèces. En particulier, dès 1 mg·l-1 (concentration que lon peut retrouver de façon régulièrement dans les eaux de surface), une toxicité chronique a été notée chez certains poissons (sur 21 jours).
Il est hautement toxique pour les abeilles (DL50 Contact : 200 µg/abeille - DL50 Orale : 195 µg/abeille sur une durée de 48h).

Flore

Par exemple, il présente une toxicité aigüe pour les algues de 0,013 mg·l-1 (72h, EC50, croissance). Il limite la croissance de certaines plantes aquatiques (CEb50 : 0,013 mg·l-1 à CEb50 : 0,035 mg·l-1 sur 72h sur 4 espèces différentes).


Effets sur Mammifères et Être humain

Lisoproturon ne présente pas un potentiel de bio-accumulation. A court terme, des études sur le chien et le rat ont révélé des dégénérescences hépatocytaires, réduction du taux global de protéines, augmentation de lactivité enzymatique et autres méfaits.

A long terme, on constate chez le rat une augmentation du poids du foie. Le taux de cholestérol augmente également ainsi que les dégénérescences hépatocytaires. On remarque également une baisse de lalimentation et la concentration hémoglobine.

Lisoproturon fait partie de la catégorie C3 de la classe CMR (selon le site internet Agritox: des effets cancérogènes sont suspectés : dans une étude de 2 ans sur le rat, des tumeurs au foie ont été relevées. On manque encore de données sur lêtre humain.

(Données numériques tirées du site Agritox[4]).

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Au Canada, une valeur guide de 9 μg·l-1[5] (site de lOMS) a été proposée pour les ressources en eau. Par valeur guide, on entend une valeur de référence recommandée par une autorité sans obligation légale : il sagit dun objectif à essayer datteindre.

Limites fixées par le Code de la santé publique pour les teneurs de pesticides à l'égard des eaux
destinées à la consommation humaine.
.
Niveau de traitement des eaux Substance active individuelle
(y compris les produits de dégradation)
Somme des substances actives
Eau pouvant être distribuée sans traitement spécifique
d'élimination des pesticides
0,1 μg/l (1)
0,5 μg/l
Eau nécessitant un traitement spécifique d'élimination
des pesticides avant distribution
0,1 μg/l < teneur < 2 μg/l
0,5 μg/l < teneur < 5 μg/l
Eau ne pouvant être utilisée qu'après l'autorisation
du ministère chargé de la santé, et après un traitement
d'élimination des pesticides.
> 2 μg/l
> 5 μg/l

(1) sauf aldrine, dieldrine, heptachlore, heptachlore époxide : 0,03 μg/l.


(tableau tiré de l'article wikipédia Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires)


En France, lisoproturon a mesuré dans des cours deau à 20 stations différentes en 2006 : - concentration minimale : 2 μg·l-1 - concentration médiane : 3,6 μg·l-1 - concentration maximale : 61 μg·l-1.

(Valeurs tirées du site de lIFEN[6])


Méthodes danalyse de lIsoproturon

Ces méthodes portent essentiellement sur lisoproturon dans des échantillons aqueux. Différentes méthodes existent actuellement. En voici une[7] à portée environnementale puisquelle permet danalyser la présence disoproturon (et dune dizaine dautres pesticides) dans des échantillons aqueux de 1L.


Échantillonnage

Les échantillons aqueux sont prélevés dans des bouteilles en verre de 1L, de 20 à 50 cm sous la surface de leau. Ils sont par la suite filtrés au travers dune membrane avec des pores de 0,45 μm. Ils sont amenés au laboratoire le même jour. Entre le jour déchantillonnage et lextraction, ils sont conservés à 48 °C dans le noir. Lextraction doit avoir lieu dans les sept jours maximum suivant le jour déchantillonnage.


Méthode dextraction

Pour cela, on utilise des cartouches SPE de type C18.

Les cartouches sont conditionnées par :

  • 3x2mL de dichlorométhane
  • 3x2mL de méthanol
  • 3x2mL deau.

Les échantillons aqueux sont ensuite passés dans la cartouche avec un débit de 10mL/min, à une pression de 75 mmHg, soit 34 hPa.

La colonne SPE est lavée par un mélange méthanol/eau (5:95 en v/v) puis séchée pendant 1min.

Elle est ensuite éluée par 5mL de méthanol.

Méthode analytique

Une HPLC couplée un détecteur DAD est utilisé pour analyser les échantillons de méthanol.

Les conditions danalyse sont :

  • utilisation dune pompe quaternaire avec un dégaseur et débit de 1 ml·min-1.
  • volume dinjection : 20 µL.
  • utilisation dune colonne C18 (diamètre des pores : 5 μm, 150 mmx4,6 mm).
  • température : 22 ± 1 °C
  • longueur donde : 212 nm.
  • utilisation dun solvant eau/acétonitrile et dun gradient pour lélution :

Gradientiso.jpg

  • pour la calibration, on utilise une gamme de solutions avec de lisoproturon standard dans du méthanol. Les concentrations vont de 0,1 μg·l-1 à 50 μg·l-1). Les concentrations de ces solutions sont mesurées dans les mêmes conditions que les échantillons.

Résultats

Resultats.jpg

La limite de quantification et la limite de quantification ont été calculées selon les formules suivantes :

LOD= 3,3(SD/S) LOQ = 10 (SD/S)

SD : déviation standard de la réponse S = pente de la courbe de calibration

Conclusion

Cette méthode est donc bien adaptée pour mesurer la quantité disoproturon dans des échantillons aqueux. Elle permet ainsi de détecter dans leau la présence disoproturon et de vérifier que les normes fixées ne soient pas dépassées, ou de prendre les mesures nécessaires pour préserver la santé des êtres humains et de lenvironnement.

Notes et Références

  1. Masse molaire calculée daprès Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 006-044-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Lavaiale Martin ; Prygiel Jean ; Creach Anne ; Light modulated toxicity of isoproturon toward natural stream periphyton photosynthesis: A comparison between constant and dynamic light conditions ; Aquatic toxicology (Ed : Elsevier) ; 2010, vol. 97, no4, pp. 334-342 [9 page(s) (article)] (1 p.1/4) ; ISSN:0166-445X
  4. Site Agritox, fiche isoproturon http://www.dive.afssa.fr/agritox/php/sa.php?source=UE&sa=51, online le 21/04/2010.
  5. WSH_Guidelines_DrinkingWater_Quality_ANN4-fr.doc, disponible sur http://www.who.int/, online le 21/04/2010
  6. Ifen, ministère de l'Écologie, du Développement et de lAménagement durables, décembre 2007. Les pesticides dans les eaux - Données 2005. Orléans, Ifen, 36 p, disponible sur http://www.ifen.fr/, online le 21/04/2010
  7. Tomasz Tuzimski. « Application of SPE-HPLC-DAD and SPE-TLC-DAD to the determination of pesticides in real water Samples », J. Sep. Sci. 2008, 31, p35373542.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Isoproturon de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 34123-59-6 — Isoproturon Isoproturon Général Nom IUPAC 3 (4 isopropylphényl) 1,1 diméthylurée No CAS …   Wikipédia en Français

  • C12H18N2O — Isoproturon Isoproturon Général Nom IUPAC 3 (4 isopropylphényl) 1,1 diméthylurée No CAS …   Wikipédia en Français

  • Pollution de l'eau par les pesticides — Pollution de l eau par les produits phytosanitaires La pollution de l eau par les produits phytosanitaires en France fait l objet d une part de réseaux d observation pour évaluer l état des lieux, et d autre part de mesures et de recommandations… …   Wikipédia en Français

  • Pollution de l'eau par les produits phytopharmaceutiques — Pollution de l eau par les produits phytosanitaires La pollution de l eau par les produits phytosanitaires en France fait l objet d une part de réseaux d observation pour évaluer l état des lieux, et d autre part de mesures et de recommandations… …   Wikipédia en Français

  • Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires — La pollution de l eau par les produits phytosanitaires en France fait l objet d une part de réseaux d observation pour évaluer l état des lieux, et d autre part de mesures et de recommandations pour réduire cette contamination. Pour une… …   Wikipédia en Français

  • Chlorotoluron — Strukturformel Allgemeines Name Chlortoluron Andere Namen 3 (3 Chlor 4 methylphenyl) 1,1 …   Deutsch Wikipedia

  • Chlortoluron — Strukturformel Allgemeines Name Chlortoluron Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Talbach (Aare) — TalbachVorlage:Infobox Fluss/GKZ fehlt Lage Schweiz, Aargau Flusssystem RheinVorlage:Infobox Fluss/FLUSSSYSTEM falsch Abfluss über …   Deutsch Wikipedia

  • Chemische Fabrik Griesheim-Elektron — Die Chemische Fabrik Griesheim Elektron war ein deutsches Unternehmen der chemischen Industrie mit Sitz in Griesheim am Main. Das Unternehmen entstand 1898 aus der Fusion der Frankfurter Actiengesellschaft für landwirtschaftlich chemische… …   Deutsch Wikipedia

  • Griesheim-Elektron — Die Chemische Fabrik Griesheim Elektron war ein deutsches Unternehmen der chemischen Industrie mit Sitz in Griesheim am Main. Das Unternehmen entstand 1898 aus der Fusion der Frankfurter Actiengesellschaft für landwirtschaftlich chemische… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
https://fr-academic.com/dic.nsf/frwiki/833523 Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”