Isoproturon

Isoproturon
Général
Nom IUPAC	3-(4-isopropylphényl)-1,1-diméthylurée
No CAS	34123-59-6
No EINECS	251-835-4
SMILES	O=C(Nc1ccc(cc1)C(C)C)N(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H18N2O/c1-9(2)10-5-7-11(8-6-10)13-12(15)14(3)4/h5-9H,1-4H3,(H,13,15)/f/h13H
Apparence	incolore (substance pure); pâle (produit technique)
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H18N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	206,2841 ± 0,0116 g·mol-1 C 69,87 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 7,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	158 °C
Solubilité	0,070 g·l-1 eau. Soluble dans le méthanol, le dichloroéthane
Masse volumique	1,16–1,18 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 006-044-00-7 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 40, 50/53,
Phrases S : (2), 36/37, 60, 61,
SGH[2]
Attention H351, H410, H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1 826 mg·kg-1 (rats, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Introduction

L’isoproturon est un pesticide, et plus exactement, un herbicide appartenant à la famille des urées substituées.

Cet herbicide est absorbé par les racines et les feuilles et agit comme inhibiteur de la photosynthèse.

En France, les seuls usages rapportés pour l’isoproturon sont liés à l’action herbicide dans le domaine agricole, sur les cultures de blé tendre d’hiver, de lavandes et lavandins, de graminées fourragères, d’orge et de seigle d’hiver. Selon une estimation, sa consommation en France est de plus de 1 000 tonnes par an, ce qui le classe parmi les 15 produits phytosanitaires les plus employés dans le pays. Cependant sa consommation tend à diminuer dans les prochaines années car elle est inscrite dans un plan interministériel qui vise à réduire la quantité de pesticides.

Présence dans l’Environnement

Air et sols

Il y a peu de chances de retrouver l’isoproturon dans l’air puisque sa pression de vapeur est faible (3,3 µPa à 22 °C)2. Comme il subit des dégradations à la fois enzymatiques et lumineuses, il est aussi considéré comme non persistant dans les sols (DT50 = 23jours en champs et DT90 = 51jours).

Eau

Les eaux naturelles peuvent se retrouver contaminées par de l’isoproturon provenant de différentes sources agricoles. Tout d’abord, cet herbicide est modérément soluble dans l’eau : 70 mg·l^-1 à 20 °C. Par contre, il s’hydrolyse très lentement : il est donc persistant dans l’eau (DT50 = 1560jours à 20 °C et à pH 7).

Nourriture

Aucune étude n’a, pour l’instant, prouvé le transfert d’isoproturon de la surface des aliments à l’intérieur de ces derniers. Il est juste donc conseillé de bien laver les aliments avant consommation.

Ecotoxicité

Les effets globaux sur les écosystèmes, la Faune, l'être humain sont moins connus que les effets sur la flore.
L’isoproturon est toxique pour les organismes aquatiques et peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.
De plus sa toxicité pourrait avoir été sous-estimée en raison du fait qu'il altère la photosynthèse, et que les tests sont faits à la lumière^[3].

Faune

Il présente une toxicité alimentaire pour les oiseaux et un risque sur la reproduction de ces derniers par la voie alimentaire (graines traitées par de l’isoproturon par exemple).
Il est également toxique de façon aigüe pour les organismes aquatiques pour des concentrations allant de 18 mg·l^-1 à 54 mg·l^-1 selon des études sur différentes espèces. En particulier, dès 1 mg·l^-1 (concentration que l’on peut retrouver de façon régulièrement dans les eaux de surface), une toxicité chronique a été notée chez certains poissons (sur 21 jours).
Il est hautement toxique pour les abeilles (DL50 Contact : 200 µg/abeille - DL50 Orale : 195 µg/abeille sur une durée de 48h).

Flore

Par exemple, il présente une toxicité aigüe pour les algues de 0,013 mg·l^-1 (72h, EC50, croissance). Il limite la croissance de certaines plantes aquatiques (CEb50 : 0,013 mg·l^-1 à CEb50 : 0,035 mg·l^-1 sur 72h sur 4 espèces différentes).

Effets sur Mammifères et Être humain

L’isoproturon ne présente pas un potentiel de bio-accumulation. A court terme, des études sur le chien et le rat ont révélé des dégénérescences hépatocytaires, réduction du taux global de protéines, augmentation de l’activité enzymatique et autres méfaits.

A long terme, on constate chez le rat une augmentation du poids du foie. Le taux de cholestérol augmente également ainsi que les dégénérescences hépatocytaires. On remarque également une baisse de l’alimentation et la concentration hémoglobine.

L’isoproturon fait partie de la catégorie C3 de la classe CMR (selon le site internet Agritox) : des effets cancérogènes sont suspectés : dans une étude de 2 ans sur le rat, des tumeurs au foie ont été relevées. On manque encore de données sur l’être humain.

(Données numériques tirées du site Agritox^[4]).

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2002/18/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Au Canada, une valeur guide de 9 μg·l^-1[5] (site de l’OMS) a été proposée pour les ressources en eau. Par valeur guide, on entend une valeur de référence recommandée par une autorité sans obligation légale : il s’agit d’un objectif à essayer d’atteindre.

(1) sauf aldrine, dieldrine, heptachlore, heptachlore époxide : ≤ 0,03 μg/l.

(tableau tiré de l'article wikipédia Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires)

En France, l’isoproturon a mesuré dans des cours d’eau à 20 stations différentes en 2006 : - concentration minimale : 2 μg·l^-1 - concentration médiane : 3,6 μg·l^-1 - concentration maximale : 61 μg·l^-1.

(Valeurs tirées du site de l’IFEN^[6])

Méthodes d’analyse de l’Isoproturon

Ces méthodes portent essentiellement sur l’isoproturon dans des échantillons aqueux. Différentes méthodes existent actuellement. En voici une^[7] à portée environnementale puisqu’elle permet d’analyser la présence d’isoproturon (et d’une dizaine d’autres pesticides) dans des échantillons aqueux de 1L.

Échantillonnage

Les échantillons aqueux sont prélevés dans des bouteilles en verre de 1L, de 20 à 50 cm sous la surface de l’eau. Ils sont par la suite filtrés au travers d’une membrane avec des pores de 0,45 μm. Ils sont amenés au laboratoire le même jour. Entre le jour d’échantillonnage et l’extraction, ils sont conservés à 48 °C dans le noir. L’extraction doit avoir lieu dans les sept jours maximum suivant le jour d’échantillonnage.

Méthode d’extraction

Pour cela, on utilise des cartouches SPE de type C18.

Les cartouches sont conditionnées par :

• 3x2mL de dichlorométhane
• 3x2mL de méthanol
• 3x2mL d’eau.

Les échantillons aqueux sont ensuite passés dans la cartouche avec un débit de 10mL/min, à une pression de 75 mmHg, soit 34 hPa.

La colonne SPE est lavée par un mélange méthanol/eau (5:95 en v/v) puis séchée pendant 1min.

Elle est ensuite éluée par 5mL de méthanol.

Méthode analytique

Une HPLC couplée un détecteur DAD est utilisé pour analyser les échantillons de méthanol.

Les conditions d’analyse sont :

• utilisation d’une pompe quaternaire avec un dégaseur et débit de 1 ml·min^-1.
• volume d’injection : 20 µL.
• utilisation d’une colonne C18 (diamètre des pores : 5 μm, 150 mmx4,6 mm).
• température : 22 ± 1 °C
• longueur d’onde : 212 nm.
• utilisation d’un solvant eau/acétonitrile et d’un gradient pour l’élution :

• pour la calibration, on utilise une gamme de solutions avec de l’isoproturon standard dans du méthanol. Les concentrations vont de 0,1 μg·l^-1 à 50 μg·l^-1). Les concentrations de ces solutions sont mesurées dans les mêmes conditions que les échantillons.

Résultats

La limite de quantification et la limite de quantification ont été calculées selon les formules suivantes :

LOD= 3,3(SD/S) LOQ = 10 (SD/S)

SD : déviation standard de la réponse S = pente de la courbe de calibration

Conclusion

Cette méthode est donc bien adaptée pour mesurer la quantité d’isoproturon dans des échantillons aqueux. Elle permet ainsi de détecter dans l’eau la présence d’isoproturon et de vérifier que les normes fixées ne soient pas dépassées, ou de prendre les mesures nécessaires pour préserver la santé des êtres humains et de l’environnement.

Notes et Références

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