Immobilon

Immobilon: Étorphine

Étorphine

Structure moléculaire de l'étorphine

Général

N^o CAS 14521-96-1

N^o EINECS 238-535-9

SMILES

c12[C@]34[C@@]56[C@@H](Cc2ccc(c1O[C@@H]3[C@@](OC)([C@@H](C5)[C@@](CCC)(C)O)C=C6)O)[N@@](C)CC4
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C25H33NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3)18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,9-10,17-18,21,27-28H,5,8,11-14H2,1-4H3/t17?,18-,21?,22?,23-,24+,25?/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₅H₃₃N O₄ [Isomères]

Masse molaire 411,5338 g∙mol^-1
C 72,96 %, H 8,08 %, N 3,4 %, O 15,55 %,

Propriétés physiques

T° fusion 214 à 217 °C

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'étorphine (ou M99) est un opioïde semi-synthétique possédant des propriétés analgésiques à peu près 1 000 fois plus grandes que celles de la morphine. Elle a été fabriquée pour la première fois en 1960 à partir de l'oripavine (en:oripavine) et reproduite en 1963 par un groupe de recherche de la compagnie Macfarlan-Smith and Co., à Édimbourg, dirigé par le professeur Kenneth Bentley^[1]^,^[2]. Elle peut également être produite à partir de la Thébaïne.

L'étorphine est utilisée la plupart du temps pour immobiliser des éléphants et autres gros mammifères. Légalement, l'étorphine est disponible seulement pour des utilisations en médecine vétérinaire.

La diprenorphine (en:diprenorphine) peut contrer les effets de l'étorphine lorsqu'elle est administrée dans un ratio 1,3 part pour une part d'étorphine.

Un dérivé de l'étorphine, la dihydroétorphine (en:dihydroetorphine), a été utilisée comme antidouleur sur l'homme en Chine.

Sommaire

1 Légalité

1.1 Hong Kong

1.2 Pays-Bas

2 L'étorphine dans la culture populaire

3 Notes et références

4 Voir aussi

4.1 Articles connexes

4.2 Liens externes

Légalité

Hong Kong

À Hong Kong, l'étorphine ne peut être utilisée légalement que par des travailleurs de la santé et pour la recherche universitaire. La substance est disponible sous ordonnance en pharmacie.

Pays-Bas

Aux Pays-Bas, elle ne peut être utilisée que dans les zoos pour immobiliser les grands animaux.

L'étorphine dans la culture populaire

L'étorphine est la substance utilisée par le tueur en série fictif Dexter Morgan pour neutraliser ses victimes.

Notes et références

↑ (en)Bentley KW, Hardy DG. "New potent analgesics in the morphine series." Proceedings of the Chemical Society. 1963;220.

↑ (en)Bentley KW, Hardy DG. "Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine." Journal of the American Chemical Society. 1967 Jun 21;89(13):3281-92. PMID 6042764

Voir aussi

Articles connexes

Opioïde

Liens externes

(en) Opioids.com page sur l'étorphine

(en) Etorphine: Molecule of the Month

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Catégories : Opiacé | Analgésique | Médecine vétérinaire | Dihydrofurane | Pipéridine

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Masse molaire	411,5338 g∙mol^-1 C 72,96 %, H 8,08 %, N 3,4 %, O 15,55 %,
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