C25H33NO4

C25H33NO4: Étorphine

Étorphine

Structure moléculaire de l'étorphine

Général

N^o CAS 14521-96-1

N^o EINECS 238-535-9

SMILES

c12[C@]34[C@@]56[C@@H](Cc2ccc(c1O[C@@H]3[C@@](OC)([C@@H](C5)[C@@](CCC)(C)O)C=C6)O)[N@@](C)CC4
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C25H33NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3)18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,9-10,17-18,21,27-28H,5,8,11-14H2,1-4H3/t17?,18-,21?,22?,23-,24+,25?/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₅H₃₃N O₄ [Isomères]

Masse molaire 411,5338 g∙mol^-1
C 72,96 %, H 8,08 %, N 3,4 %, O 15,55 %,

Propriétés physiques

T° fusion 214 à 217 °C

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'étorphine (ou M99) est un opioïde semi-synthétique possédant des propriétés analgésiques à peu près 1 000 fois plus grandes que celles de la morphine. Elle a été fabriquée pour la première fois en 1960 à partir de l'oripavine (en:oripavine) et reproduite en 1963 par un groupe de recherche de la compagnie Macfarlan-Smith and Co., à Édimbourg, dirigé par le professeur Kenneth Bentley^[1]^,^[2]. Elle peut également être produite à partir de la Thébaïne.

L'étorphine est utilisée la plupart du temps pour immobiliser des éléphants et autres gros mammifères. Légalement, l'étorphine est disponible seulement pour des utilisations en médecine vétérinaire.

La diprenorphine (en:diprenorphine) peut contrer les effets de l'étorphine lorsqu'elle est administrée dans un ratio 1,3 part pour une part d'étorphine.

Un dérivé de l'étorphine, la dihydroétorphine (en:dihydroetorphine), a été utilisée comme antidouleur sur l'homme en Chine.

Sommaire

1 Légalité

1.1 Hong Kong

1.2 Pays-Bas

2 L'étorphine dans la culture populaire

3 Notes et références

4 Voir aussi

4.1 Articles connexes

4.2 Liens externes

Légalité

Hong Kong

À Hong Kong, l'étorphine ne peut être utilisée légalement que par des travailleurs de la santé et pour la recherche universitaire. La substance est disponible sous ordonnance en pharmacie.

Pays-Bas

Aux Pays-Bas, elle ne peut être utilisée que dans les zoos pour immobiliser les grands animaux.

L'étorphine dans la culture populaire

L'étorphine est la substance utilisée par le tueur en série fictif Dexter Morgan pour neutraliser ses victimes.

Notes et références

↑ (en)Bentley KW, Hardy DG. "New potent analgesics in the morphine series." Proceedings of the Chemical Society. 1963;220.

↑ (en)Bentley KW, Hardy DG. "Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine." Journal of the American Chemical Society. 1967 Jun 21;89(13):3281-92. PMID 6042764

Voir aussi

Articles connexes

Opioïde

Liens externes

(en) Opioids.com page sur l'étorphine

(en) Etorphine: Molecule of the Month

Portail de la pharmacie

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Catégories : Opiacé | Analgésique | Médecine vétérinaire | Dihydrofurane | Pipéridine

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etorphine — A narcotic analgesic, having a potency about 1,000 times greater than morphine; used in tranquilizer darts. * * * etor·phine ē tȯr .fēn, i n a synthetic narcotic drug C25H33NO4 related to morphine but with more potent analgesic properties … Medical dictionary
Etorfina — Nombre (IUPAC) sist … Wikipedia Español
etorphine — /iˈtɔfin/ (say ee tawfeen) noun a narcotic analgesic, C25H33NO4, used to immobilise large animals such as the elephant or the rhinoceros, but also used illegally in small doses to stimulate racehorses. Also, elephant juice. {? from… …
etorphine — ēˈtȯrˌfēn, ə̇ˈt , ȯ(ə)ˌ noun ( s) Etymology: ethene + morphine : a synthetic narcotic drug C25H33NO4 related to morphine but with more potent analgesic properties … Useful english dictionary

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₅H₃₃N O₄ [Isomères]
Masse molaire	411,5338 g∙mol^-1 C 72,96 %, H 8,08 %, N 3,4 %, O 15,55 %,
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T° fusion	214 à 217 °C
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