Alcool allylique

Alcool allylique: Alcool allylique

Général

N^o CAS 107-18-6

N^o EINECS 203-470-7

SMILES

C(CO)=C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₆O [Isomères]

Masse molaire^[3] 58,0791 ± 0,0031 g·mol^-1
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

pKa 15.5 (25 °C) ^[1]

Moment dipolaire 1,77 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,490 nm ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -129 °C ^[1]

T° ébullition 97 °C ^[1]

Solubilité 1 000 g·l^-1 (eau, 20 °C) ^[1]

Pression de vapeur saturante 26,1 mmHg (25 °C) ^[1]

Point critique 269,85 °C ^[4]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (18.528) + (2.1287E-1) \times T + (-2.8839E-5) \times T^{2} + (-6.5014E-8) \times T^{3} + (2.6352E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,917 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 59 470 1 024

286 12,85 75 705 1 303

330 56,85 83 611 1 440

373 99,85 91 052 1 568

416 142,85 98 200 1 691

460 186,85 105 198 1 811

503 229,85 111 718 1 924

546 272,85 117 917 2 030

590 316,85 123 923 2 134

633 359,85 129 460 2 229

676 402,85 134 669 2 319

720 446,85 139 660 2 405

763 489,85 144 211 2 483

806 532,85 148 446 2 556

850 576,85 152 461 2 625

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 156 083 2 687

936 662,85 159 422 2 745

980 706,85 162 559 2 799

1 023 749,85 165 371 2 847

1 066 792,85 167 949 2 892

1 110 836,85 170 370 2 933

1 153 879,85 172 547 2 971

1 196 922,85 174 563 3 006

1 240 966,85 176 488 3 039

1 283 1 009,85 178 267 3 069

1 326 1 052,85 179 976 3 099

1 370 1 096,85 181 690 3 128

1 413 1 139,85 183 367 3 157

1 456 1 182,85 185 085 3 187

1 500 1 226,85 186 930 3 219

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,67 ± 0,05 eV (gaz)^[6]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4113 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

T
N

Numéro index :
603-015-00-6

Symboles :
T : Toxique
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 10, 23/24/25, 36/37/38, 50,

Phrases S : (1/2), 36/37/39, 38, 45, 61,

Transport

-

1098

Numéro ONU :
1098 : ALCOOL ALLYLIQUE

NFPA 704

3

4

1

SIMDUT^[7]

B2, D1A, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 21 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[8]

Danger H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H331 : Toxique par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques

Écotoxicologie

DL₅₀ 96 mg·kg^-1 (souris, oral)
78 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
60 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[1]

Seuil de l’odorat bas : 1,4 ppm
haut : 2,1 ppm^[9]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C₃H₆O ou H₂C=CH-CH₂OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première pour résines, plastifiants.

Voir aussi

Articles connexes

allylique

Alcool homo-allylique

propargylique

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « Allyl alcohol » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Allyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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