Ergotine
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Ergotamine
| Ergotamine |
 |
| Structure de l'ergotamine |
| Général |
| No CAS |
113-15-5 |
| Code ATC |
N02CA02
N02CA52 |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C33H35N5O5 [Isomères]
|
| Masse molaire |
581,6615 g∙mol-1
C 68,14 %, H 6,07 %, N 12,04 %, O 13,75 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'ergotamine est un alcaloïde de la famille de l'ergoline naturellement présent dans certains champignons comme l'ergot de seigle. L'ergotamine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 .
L'ergotamine a été isolée en 1918 par Arthur Stoll et sera la première utilisation thérapeutique d'alcaloïde isolé de la famille de l'ergoline. Elle trouve alors rapidement une place dans la pharmacopée dans les traitements contre les migraines[1] et aussi comme utérotonique, vasosoconstucteur ou mémostatique.
Le tartrate d'ergotamine est un médicament analgésique prescrit lors de crise de migraine.
Biosynthèse
La première étape de la biosynthèse des alcaloïdes de l'ergot est une prenylation du tryptophane qui réagit avec le diméthylallyldiphosphate. Le produit obtenu est de diméthylallyltryptophane. L'enzyme clé est la DMAT synthase codée par le gène DMAw. D'autres étapes intermédiaires produisent ensuite des clavines puis de l'acide lysergique. Dans les étapes finales sont condensées l'alanine, la phénylalanine et la proline.
Voir aussi
Articles connexes
Notes et références
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