Diisopropylamidure de lithium

Diisopropylamidure de lithium
Diisopropylamidure de lithium
Dimère de LDA avec les atomes de lithiumcoordinés par du THF
Dimère de LDA
avec les atomes de lithium
coordinés par du THF
Général
Nom IUPAC Diisopropylamidure de lithium
Synonymes LDA
No CAS 4111-54-0
No EINECS 223-893-0
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14LiN  [Isomères]
Masse molaire[1] 107,123 ± 0,008 g·mol-1
C 67,27 %, H 13,17 %, Li 6,48 %, N 13,08 %,
Propriétés physiques
Solubilité Soluble dans les éthers,
les alcanes, ou le toluène.
Décomposition dans l'eau.
Masse volumique 0,79
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Facilement inflammable
F
Phrases R : 14, 17, 34,
Phrases S : 16, 26, 36/37/39, 43, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diisopropylamidure de lithium (LDA) est un composé très utilisé en chimie organique de formule brute C6H14LiN. Ce composé de formule LiN[CH(CH3)2)]2 est un amidure substitué. En solution, il se comporte comme une base forte (pKa d'environ 36) et très encombrée de telle sorte qu'il ne s'additionne pas au dérivés carbonylés.

Le LDA est préparé à partir de la diisopropylamine et du butyllithium. Il est soluble dans les solvants organiques comme le THF et garde une très bonne réactivité à -78 °C.

Utilisations

Le diisopropylamidure de lithium sert en chimie organique pour favoriser les réactions d'élimination. Le LDA est aussi utilisé pour la préparation de l'ion énolate par déprotonation d'énol.

Notes et références de l'article

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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