Diisopropylamidure de lithium
- Diisopropylamidure de lithium
-
Diisopropylamidure de lithium |
 |
Dimère de LDA
avec les atomes de lithium
coordinés par du THF |
Général |
Nom IUPAC |
Diisopropylamidure de lithium |
Synonymes |
LDA |
No CAS |
4111-54-0 |
No EINECS |
223-893-0 |
Apparence |
poudre blanche |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H14LiN [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
107,123 ± 0,008 g·mol-1
C 67,27 %, H 13,17 %, Li 6,48 %, N 13,08 %,
|
Propriétés physiques |
Solubilité |
Soluble dans les éthers,
les alcanes, ou le toluène.
Décomposition dans l'eau. |
Masse volumique |
0,79 |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|

C
|

F
|
|
Symboles :
C : Corrosif
F : Facilement inflammable
Phrases R :
R14 : Réagit violemment au contact de l’ eau.
R17 : Spontanément inflammable à l’ air.
R34 : Provoque des brûlures.
Phrases S :
S16 : Conserver à l’ écart de toute flamme ou source d’ étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S43 : En cas d’ incendie, utiliser … ( moyens d’ extinction à préciser par le fabricant. Si l’ eau augmente les risques, ajouter : « Ne jamais utiliser d’ eau »).
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/ du visage.
|
Phrases R : 14, 17, 34, |
Phrases S : 16, 26, 36/37/39, 43, 45, |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le diisopropylamidure de lithium (LDA) est un composé très utilisé en chimie organique de formule brute C6H14LiN. Ce composé de formule LiN[CH(CH3)2)]2 est un amidure substitué. En solution, il se comporte comme une base forte (pKa d'environ 36) et très encombrée de telle sorte qu'il ne s'additionne pas au dérivés carbonylés.
Le LDA est préparé à partir de la diisopropylamine et du butyllithium. Il est soluble dans les solvants organiques comme le THF et garde une très bonne réactivité à -78 °C.
Utilisations
Le diisopropylamidure de lithium sert en chimie organique pour favoriser les réactions d'élimination. Le LDA est aussi utilisé pour la préparation de l'ion énolate par déprotonation d'énol.
Notes et références de l'article
Articles connexes
Catégories : - Composé du lithium
- Produit chimique corrosif
- Produit chimique facilement inflammable
- Réactif pour la chimie organique
- Composé de l'azote
- Base
- Amidure
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2010.
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