C41H64O13
- C41H64O13
-
Digitoxine
| Digitoxine |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy |
| No CAS |
71-63-6 |
| Code ATC |
C01AA01, C01AA04 |
| SMILES |
C1[C@@]2([C@H]3[C@@H]([C@@]4([C@@H](C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H]([C@H](O[C@H]6C[C@@H]([C@H](O[C@H]7C[C@@H]([C@H](O)[C@H](O7)C)O)[C@H](O6)C)O)[C@H](O5)C)O)CC4)CC3)C)CC[C@@]2([C@@H](C=2COC(C2)=O)C1)C)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26+,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1
|
| Apparence |
poudre blanche |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C41H64O13 [Isomères]
|
| Masse molaire |
764,9391 g∙mol-1
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
255,5 °C [1] |
| Solubilité |
3.9 mg/L (eau, 25 °C) [1] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
T
|
|
Numéro index :
614-022-00-9
Symboles :
T : Toxique
Phrases R :
R33 : Danger d’effets cumulatifs.
R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion.
Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
|
| Phrases R : 23/25, 33, |
| Phrases S : (1/2), 45, |
|
SGH[2]
|
 
Danger
H301, H331, H373,
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H331 : Toxique par inhalation
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
4.95mg/kg (souris, oral)
4.1mg/kg (souris, i.v.)
22.18mg/kg (souris, s.c.)
3.9mg/kg (souris, i.p.) [1] |
| Classe thérapeutique |
Cardiotonique
Hétéroside cardiotonique |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glucoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glucosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.
La digitoxine:
- renforce la contraction cardiaque
- ralentit et
- régularise les mouvements du cœur
Elle a également une action:
- Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
- Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
- Dromotrope négative: diminue la conduction cardiaque
- Bathmotrope positive: augmente l'excitabilité
- augmente le débit rénal: action diurétique et diminution des oedemes
Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine. Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.
Formule Chimique
[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide
Notes et références
Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie
Catégories : Produit chimique toxique | Glycoside cardiotonique
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C41H64O13 de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
C41H64O13 — digitoxin dig i*tox in (d[i^]j [i^]*t[o^]k s[i^]n), n. (Chem.) A steroid glycoside, one of the cardiotonic chemical substances which is extracted from the foxglove. It is a white, crystalline substance ({C41H64O13}), and is a 3 substituted… … The Collaborative International Dictionary of English
Digitoxin — Systematic (IUPAC) name (3β,5β) 3 [(O 2,6 dideoxy β D ribo hexapyranosyl (1 >4) 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl)oxy] 14 hydroxycard 20(22) enolide Clinical data … Wikipedia
71-63-6 — Digitoxine Digitoxine Général Nom IUPAC 5β,20(22) Cardenolide 3β,14 diol 3 (O 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl [1→4] O 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl [1→4] 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl)oxy … Wikipédia en Français
Digitaline — Digitoxine Digitoxine Général Nom IUPAC 5β,20(22) Cardenolide 3β,14 diol 3 (O 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl [1→4] O 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl [1→4] 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl)oxy … Wikipédia en Français
Digitoxine — Général Nom IUPAC 5β,20(22) Cardenolide 3β,14 diol 3 (O 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl [1→4] O 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl [1→4] 2,6 dideoxy β D ribo hexopyranosyl)oxy … Wikipédia en Français
Digitalis lanata — digitoxin dig i*tox in (d[i^]j [i^]*t[o^]k s[i^]n), n. (Chem.) A steroid glycoside, one of the cardiotonic chemical substances which is extracted from the foxglove. It is a white, crystalline substance ({C41H64O13}), and is a 3 substituted… … The Collaborative International Dictionary of English
Digitalis purpurea — digitoxin dig i*tox in (d[i^]j [i^]*t[o^]k s[i^]n), n. (Chem.) A steroid glycoside, one of the cardiotonic chemical substances which is extracted from the foxglove. It is a white, crystalline substance ({C41H64O13}), and is a 3 substituted… … The Collaborative International Dictionary of English
digitoxin — dig i*tox in (d[i^]j [i^]*t[o^]k s[i^]n), n. (Chem.) A steroid glycoside, one of the cardiotonic chemical substances which is extracted from the foxglove. It is a white, crystalline substance ({C41H64O13}), and is a 3 substituted triglucoside of… … The Collaborative International Dictionary of English
digitoxin — noun Etymology: International Scientific Vocabulary, blend of New Latin Digitalis and International Scientific Vocabulary toxin Date: circa 1883 a poisonous cardiotonic glycoside C41H64O13 that is the most active constituent of digitalis; … New Collegiate Dictionary
Digitoxin — Strukturformel Allgemeines Freiname Digitoxin Andere Namen … Deutsch Wikipedia
Digitalis purpurea
