Digitaline
- Digitaline
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Digitoxine
| Digitoxine |
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| Général |
| Nom IUPAC |
5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy |
| No CAS |
71-63-6 |
| Code ATC |
C01AA01, C01AA04 |
| SMILES |
C1[C@@]2([C@H]3[C@@H]([C@@]4([C@@H](C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H]([C@H](O[C@H]6C[C@@H]([C@H](O[C@H]7C[C@@H]([C@H](O)[C@H](O7)C)O)[C@H](O6)C)O)[C@H](O5)C)O)CC4)CC3)C)CC[C@@]2([C@@H](C=2COC(C2)=O)C1)C)O
eMolecules PubChem
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| InChI |
InChI=1/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26+,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1
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| Apparence |
poudre blanche |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C41H64O13 [Isomères]
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| Masse molaire |
764,9391 g∙mol-1
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
255,5 °C [1] |
| Solubilité |
3.9 mg/L (eau, 25 °C) [1] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
T
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Numéro index :
614-022-00-9
Symboles :
T : Toxique
Phrases R :
R33 : Danger d’effets cumulatifs.
R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion.
Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
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| Phrases R : 23/25, 33, |
| Phrases S : (1/2), 45, |
|
SGH[2]
|
 
Danger
H301, H331, H373,
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H331 : Toxique par inhalation
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
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| Écotoxicologie |
| DL50 |
4.95mg/kg (souris, oral)
4.1mg/kg (souris, i.v.)
22.18mg/kg (souris, s.c.)
3.9mg/kg (souris, i.p.) [1] |
| Classe thérapeutique |
Cardiotonique
Hétéroside cardiotonique |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glucoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glucosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.
La digitoxine:
- renforce la contraction cardiaque
- ralentit et
- régularise les mouvements du cœur
Elle a également une action:
- Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
- Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
- Dromotrope négative: diminue la conduction cardiaque
- Bathmotrope positive: augmente l'excitabilité
- augmente le débit rénal: action diurétique et diminution des oedemes
Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine. Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.
Formule Chimique
[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide
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