Projection de Fischer

Projection de Fischer
Projection de Fischer des (S)-2-aminoacides

En chimie, particulièrement en chimie organique et en biochimie (notamment pour l'étude des sucres), la projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, décrivant de manière exacte sa stéréochimie. Toutes les liaisons chimiques sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales. La chaine carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure.

Fischer projection.png
Fischer Projection2.svg


Dans une projection de Fischer, les liaisons représentées sur la ligne horizontale sortent dans la réalité vers l'avant (hors de la feuille ou de l'écran, vers vous). C'est pour cette raison qu'une projection de Fischer ne peut être tournée dans le plan de la page (ou de l'écran) : alors l'orientation des liaisons les unes relativement aux autres peut changer, convertissant ainsi la molécule en son énantiomère.

Pour passer de la représentation de Fischer à celle de Cram, il faut considérer chaque atome de carbone indépendamment des autres, car la représentation de Fischer n'est pas une simple projection de la molécule sur un plan en deux dimensions.

Les projections de Fischer sont le plus souvent utilisées en biochimie pour représenter les monosaccharides, mais elles peuvent aussi être utilisées pour les acides aminés ou pour d'autres molécules organiques. Puisqu'elles permettent de dépeindre la stéréochimie (les structures tridimensionnelles) d'une molécule, elles sont très utiles pour différencier les énantiomères de molécules chirales.

La projection de Fischer a été inventée par Hermann Emil Fischer.


v · Les représentations de molécules
Brute • Lewis (Gilbert N. Lewis) • Développée plane • Semi-développée • SMILES • Topologique • Cram (Donald J. Cram) • Newman (Melvin S. Newman) • Fischer (Hermann E. Fischer) • Haworth (Walter N. Haworth)

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Projection de Fischer de Wikipédia en français (auteurs)

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