Acide hexadécanoïque

Acide palmitique
Général
Nom IUPAC	acide hexadécanoïque
No CAS	57-10-3
No EINECS	200-312-9
PubChem	985
FEMA	2832
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)/f/h17H
Apparence	cristaux incolores ou blancs.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire	256,4241 g∙mol-1 C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 °C[1]
T° ébullition	351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1], Peu sol dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Sol dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique	(eau = 1) : 0.85[1]
Point d’éclair	206 °C
Pression de vapeur saturante	à 154 °C : 133 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50	57 ±3,4 mg/kg (souris, intra-veineuse)
LogP	5.31[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), est l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique.

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH₃(CH₂)₁₄COOH.

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits. De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion est de 129 ATP pour un acide palmitique.

C'est un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmente le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

Sa masse molaire est égale à 256.

Des dérivés de l'acide palmitique furent utilisés pour produire le napalm.

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Visualisation 3D

• JMOL : [1]
• MolUSc : [2]
• Protein Explorer : [3]

Palmitates

Le paltmitate est la base conjuguée de l'acide palmitique. On appelle aussi palmitates les sels de l'acide palmitique. Le sel de sodium (palmitate de sodium) et par ailleurs l'un des deux principaux composants du napalm (palm désignant palmitate, na le naphtalène, l'autre principal composant).

Notes et références

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