Couplage de Wurtz

Couplage de Wurtz

Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig

  • En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l'hydrocarbure correspondant.
2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI
Généralisant, nous pouvons écrire:


R_1I\quad\ +\quad R_2I \quad +2Na \quad \to\quad R_1-R_2 \quad +\quad 2NaI
  • Si on travaille avec deux halogénures différents, on obtient un mélange d'hydrocarbures, en général, difficiles à séparer; par exemple:
Si R_1\; =\; C_5H_{11}- et R_2 \;= \;C_6H_{13}- , nous obtenons un mélange de C_{10}H_{22},\; C_{11}H_{24}\; et\; C_{12}H_{26} avec les températures d'ébullition suivantes : 447, 469 et 489 K.
  • La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool.
Un alcool tiré du spermaceti : l’alcool cétylique C16H33OH peut être transformé en iodure puis en dotriacontane par la réaction:
C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad + \quad 2NaI
  • Une variante : la réaction de Wurtz-Fittig entre un bromure d'alkyle et un bromure d’aryle donne de meilleurs résultats que le couplage de deux halogénures d'alkyle différents:
C_6H_5Br\quad +\quad C_4H_9Br\quad +\quad 2Na\quad\to\quad C_6H_5-C_4H_9\quad + \quad 2NaBr

Bromobenzène + Bromobutane + 2 sodium --> n butylbenzène + 2 bromures de sodium avec un rendement de 70 %.

Ceci est aussi valable entre deux halogénures aromatiques différents:

Ar_1 X\quad +\quad Ar_2X\quad + Zn\quad\to\quad Ar_1-Ar_2 +ZnX2
  • La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :

Wurtz1.JPG

Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.

  • La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet d'insérer un carbone sur le silane.

SiH_3Cl\quad +\quad CH_3Cl\quad +\quad 2Na \quad\to\quad H_3Si-CH_3\quad +\quad 2NaCl

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