Couplage de Wurtz

Couplage de Wurtz

Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig

  • En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l'hydrocarbure correspondant.
2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI
Généralisant, nous pouvons écrire:


R_1I\quad\ +\quad R_2I \quad +2Na \quad \to\quad R_1-R_2 \quad +\quad 2NaI
  • Si on travaille avec deux halogénures différents, on obtient un mélange d'hydrocarbures, en général, difficiles à séparer; par exemple:
Si R_1\; =\; C_5H_{11}- et R_2 \;= \;C_6H_{13}- , nous obtenons un mélange de C_{10}H_{22},\; C_{11}H_{24}\; et\; C_{12}H_{26} avec les températures d'ébullition suivantes : 447, 469 et 489 K.
  • La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool.
Un alcool tiré du spermaceti : l’alcool cétylique C16H33OH peut être transformé en iodure puis en dotriacontane par la réaction:
C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad + \quad 2NaI
  • Une variante : la réaction de Wurtz-Fittig entre un bromure d'alkyle et un bromure d’aryle donne de meilleurs résultats que le couplage de deux halogénures d'alkyle différents:
C_6H_5Br\quad +\quad C_4H_9Br\quad +\quad 2Na\quad\to\quad C_6H_5-C_4H_9\quad + \quad 2NaBr

Bromobenzène + Bromobutane + 2 sodium --> n butylbenzène + 2 bromures de sodium avec un rendement de 70 %.

Ceci est aussi valable entre deux halogénures aromatiques différents:

Ar_1 X\quad +\quad Ar_2X\quad + Zn\quad\to\quad Ar_1-Ar_2 +ZnX2
  • La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :

Wurtz1.JPG

Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.

  • La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet d'insérer un carbone sur le silane.

SiH_3Cl\quad +\quad CH_3Cl\quad +\quad 2Na \quad\to\quad H_3Si-CH_3\quad +\quad 2NaCl

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « R%C3%A9actions de Wurtz et de Wurtz-Fittig ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Couplage de Wurtz de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужен реферат?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Couplage oxydatif — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… …   Wikipédia en Français

  • Réaction de Wurtz — En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d alkyle avec du sodium métallique (ou un autre métal électropositif) pour obtenir l hydrocarbure correspondant. Généralisant, nous pouvons écrire:… …   Wikipédia en Français

  • Reactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig — Réactions de Wurtz et de Wurtz Fittig En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l hydrocarbure… …   Wikipédia en Français

  • Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig — En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l hydrocarbure correspondant. Généralisant, nous pouvons écrire …   Wikipédia en Français

  • Réactions de wurtz et de wurtz-fittig — En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l hydrocarbure correspondant. Généralisant, nous pouvons écrire …   Wikipédia en Français

  • Réaction de Wurtz-Fitting — Réactions de Wurtz et de Wurtz Fittig En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l hydrocarbure… …   Wikipédia en Français

  • Reaction de couplage — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… …   Wikipédia en Français

  • Réaction de couplage croisé — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… …   Wikipédia en Français

  • Réaction de couplage — Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un catalyseur contenant un… …   Wikipédia en Français

  • Organomagnésien — Les organomagnésiens sont des composés organiques possédant une liaison carbone–magnésium, ils font partie de la famille des organométalliques. Les organomagnésiens mixtes, aussi appelé réactifs de Grignard, ont pour structure commune : R Mg …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”