- Reactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig
-
Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig
- En Chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz) consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l'hydrocarbure correspondant.
- Généralisant, nous pouvons écrire:
- Si on travaille avec deux halogénures différents, on obtient un mélange d'hydrocarbures, en général, difficiles à séparer; par exemple:
- Si
et 
, nous obtenons un mélange de
avec les températures d'ébullition suivantes : 447, 469 et 489 K.
- La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool.
- Un alcool tiré du spermaceti : l’alcool cétylique C16H33OH peut être transformé en iodure puis en dotriacontane par la réaction:
- Une variante : la réaction de Wurtz-Fittig entre un bromure d'alkyle et un bromure d’aryle donne de meilleurs résultats que le couplage de deux halogénures d'alkyle différents:
Bromobenzène + Bromobutane + 2 sodium --> n butylbenzène + 2 bromures de sodium avec un rendement de 70 %.
Ceci est aussi valable entre deux halogénures aromatiques différents:
- La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :
Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.
- La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet d'insérer un carbone sur le silane.
Portail de la chimie
Catégories : Réaction de condensation | Réaction formant une liaison carbone-carbone | Chimie organométallique
Wikimedia Foundation. 2010.
