Couplage de Sonogashira
- Couplage de Sonogashira
-
Le couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975[1].
Conditions de réaction
Solvant de type amine.
Mécanisme réactionnel[2]
A-B : Addition oxydative
B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium
C-D : Réorganisation des ligands du palladium
D-A : Elimination réductrice
De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Notes et références
- ↑ K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, « A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines », dans Tetrahedron Letters, vol. 16, no 50, 1975, p. 4467–4470 [lien DOI]
- ↑ L. Kurti, B. Csako, Strategic Application of Named Reaction in Organic Chemistry, Elsevier 2005
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Couplage de Sonogashira de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
Couplage oxydatif — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… … Wikipédia en Français
Reaction de couplage — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… … Wikipédia en Français
Réaction de couplage — Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un catalyseur contenant un… … Wikipédia en Français
Réaction de couplage croisé — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… … Wikipédia en Français
1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane — 1,4 diazabicyclo[2.2.2]octane Général … Wikipédia en Français
Homocouplage — Réaction de couplage Une réaction de couplage ou couplage oxydatif en chimie organique est un nom générique pour une catégorie de réactions en chimie organométallique dans laquelle deux radicaux hydrocarbures sont couplés avec l aide d un… … Wikipédia en Français
Acétylure — Structure générale d un acétylure métallique L acétylure ou acétylénure ou éthynure ou encore dicarbure est un anion divalent de formule C22– ou (C≡C)2–. C est la base conjuguée de l éthyne, C2H2 ou H C≡C H, le prototype des alcynes qui se… … Wikipédia en Français
Acétylure de cuivre(I) — Général No CAS … Wikipédia en Français
Triméthylsilyléthyne — Général Nom IUPAC triméthylsilyléthyne Synonymes … Wikipédia en Français
7803-51-2 — Phosphine Phosphine Structure de la phosphine Général Nom IUPAC Phosphane (IUPAC) Phosphine Hydrure de phosphore Hy … Wikipédia en Français
Mécanisme réactionnel
