94421-68-8

94421-68-8: Anandamide

Anandamide

Structure de l'anandamide

Général

Nom IUPAC (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)
icosa-5,8,11,14-tetraenamide

N^o CAS 94421-68-8

SMILES

CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h23H

Apparence huile jaune clair

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₂H₃₇N O₂ [Isomères]

Masse molaire 347,5347 g∙mol^-1
C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 %,

Propriétés physiques

Solubilité sol dans l'éthanol

Masse volumique 0,92 g/cm³ à 25 °C

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases S : 24/25,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Anandamide ou arachidonoylethanolamide ou AEA, est un neurotransmetteur cannabinoïde endogène présent dans les organes des animaux et des humains, en particulier dans le cerveau. Il est aussi présent en faible quantité dans le cacao^[1].

Son nom est la contraction du Sanskrit ananda, qui signifie félicité et amide, sa fonction chimique. ^[2] ^[3]

N-arachidonylethanolamine, sanskrit «ananda», un cannabinoïde endogène découvert en 1992 présent dans le cerveau qui agit comme le THC au CB1-Recepteur-Cannabinoïde. De récentes études montrent l'influence de l'Anandamide sur le contrôle émotionnel. À la lutte contre les états de crainte, la difficulté de la suppression hydrolytique de l'Anandamide qui a lieu par des hydrolases d'amides de l'acide gras, est examiné actuellement comme approche thérapeutique.

Voir aussi

Cannabinoïde

Tetrahydrocannabinol (THC)

References

↑ The Merck index, 13e édition, 2001, ISBN 0911910-13-1

↑ Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)

↑ Mechoulam R., Fride E. The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)

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Catégories : Cannabinoïde | Amide

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N^o CAS	94421-68-8
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h23H
Apparence	huile jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₃₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire	347,5347 g∙mol^-1 C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol dans l'éthanol
Masse volumique	0,92 g/cm³ à 25 °C
Précautions
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