94-75-7

Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Structure 2D de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Général
Nom IUPAC	acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Synonymes	2,4-D
No CAS	94-75-7
No EINECS	202-361-1
PubChem	1486
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
Apparence	sans odeur. cristaux incolores ou poudre blanche.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H6Cl2O3  [Isomères]
Masse molaire	221,037 g∙mol-1 C 43,47 %, H 2,74 %, Cl 32,08 %, O 21,72 %,
pKa	2,73 [2]
Propriétés physiques
T° fusion	140,5 °C [3]
T° ébullition	150 °C (Décomposition) [3]
Solubilité	0,6 g∙l-1 (eau, 20 °C) [3]
Masse volumique	1,416 g∙cm-3 à 25 °C [3]
Pression de vapeur saturante	0,0186 mbar à 25 °C 0,53 mbar à 160 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 607-039-00-8 Classification : Xn; R22 - Xi; R37-41 - R43 - R52-53 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 37, 41, 43, 52/53,
Phrases S : (2), 24/25, 26, 36/37/39, 46, 61,
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
SGH[4]
Danger H302, H317, H318, H335, H412, H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	541 mg/kg (poulet, oral) 100 mg/kg (chien, oral) 500 mg/kg (hamster, oral) 347 mg/kg (souris, oral) 375 mg/kg (rat, oral) [2]
LogP	2.81[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (noté aussi 2,4-D) est un désherbant de formule brute C₈H₆Cl₂O₃ sélectif contre les mauvaises herbes mais inactif sur le gazon et les céréales. Il empêche la chute des fruits et agit comme une hormone de croissance (auxine) sur les plantes qui meurent.

C'est un des contaminants de l'eau, des sols et de l'air et des pluies, qu'on retrouve aussi dans l'air intérieur, et adsorbé sur les poussières, sur les moquettes par exemple^[5].

C'était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.

Historique

C'est un herbicide développé durant la Deuxième guerre mondiale. Cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle^[6].

Production et synthèse

L'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique est principalement produit au moyen du procédé de Pokorny^[6]. Le 2,4-dichlorophénol réagit avec l'acide chloroacétique dans une solution alcaline à 100 °C. Le solvant peut être de l'eau, du toluène, du xylène ou encore du chlorobenzène. Le produit est un mélange de sels et d'ester qui peuvent être convertis en acide à l'aide d'un acide fort. Le produit final est purifié par cristallisation ou par distillation.

Toxicologie

Il est classifié comme un perturbateur endocrinien ou suspecté de l'être, selon les pays. La Suède, la Norvège et le Danemark l'ont interdit et le canada dans les espaces verts publics.

Sa toxicité semble la même qu'il soit sous forme d'acide, de sels ou d'esters. Il est selon Santé Canada faiblement irritant pour la peau, sans être un sensibilisant cutané (sauf selon une évaluation de la Commission européenne en 2001) sous forme d'ester d'éthyle et d'hexyle (EHE). Il n'irrite sévèrement l'oeil que sous sa forme acide.

A dose ingérée élevée (supérieure à la clairance rénale), chez l'animal de laboratoire, le 2,4 D affecte (outre les yeux, le foie et les reins) les glandes surrénales, les testicules et la thyroïde (y compris quand il est ingéré sous forme de sel ou d'esther), et chez le chien ces effets apparaissent à une doses moins élevée que chez les rongeurs, avec en outre un effet de délétion de la spermatogenèse et d'inhibition de l'activité prostatique chez le jeune chien^[7].

Intoxication aiguë

• suite à inhalation de doses élevées de 2,4 D : sensation de brûlure dans le tractus respiratoire, faiblesse, perte d'appétit et de poids, sudation, miction réduite, étourdissement, perte de coordination, hémorragie gastgro-intestinale et effets sur le système nerveux.
• suite à exposition cutanée à des doses élevées de 2,4 D : nausée, vomissements, diarrhée, maux de tête, étourdissement, faiblesse, moindres réflexes de certains muscles, picotements ou douleurs ou sensation de brûlure aux extrêmités.
• suite à ingestion de doses élevées de 2,4 D : même symptômes que pour l'exposition cutanée (ci-dessus) avec en plus  : sensation de brûlure de la langue et du tractus digestif, léthargie, paralysie, congestion interne, perturbation du cerveau, œdème pulmonaire, convulsions, perte de réflexe, hypotonie et éventuellement coma.

Le chien y est plus sensible que le chat ou la souris (élimination rénale 30 fois moindre). Une variabilité interhumaine a aussi été constatée par plusieurs études cités par l'évaluation canadienne.

Intoxication chronique

Selon les données disponibles, un effet de perturbateur endocrinien semble exister, puisque chez le rat le 2,4 D affecte d'abord les reins mais aussi la thyroïde, les testicules, les ovaires, l'utérus, les glandes surrénales, le thymus et la moelle osseuse. les poumons et yeux sont aussi touchés. Chez le chien le poids du cerveau diminue et des lésions affectent le foie et les reins.

Toxicocinétique

Le produit ingéré passe dans le sang dès l'heure qui suit avec un pic 4 heures après et les formes non-acides du produit sont hydrolisées dans l'organisme (et dans le cas où le produit a été ingéré, il est excrêté sous forme acide, à 75 % en moins de 48 h chez un adulte en bonne santé). L'excrétion est plus lente si l'exposition était cutanée ^[8]

C'est un neurotoxique (à forte dose).

Voir aussi

Articles connexes

• Biocide
• Pesticide
• Désherbant

Liens externes

• Profil toxicologique du 2,4D et risques à la santé associés à l'utilisation de l'herbicide en milieu urbain (Avis scientifique de l'Institut national de santé publique du Québec, Janvier 2006, 63 pages)

Bibliographie

• Exposition des populations aux pesticides dans l'environnement (Période : octobre 2007 à février 2008) Evaluation des expositions résidentielles de la population aux insecticides ou aux herbicides considérés comme non persistants, Document de veille en santé environnementale de Ghislaine BOUVIER de l'Université Bordeaux 2 pour l'AFSSET, juillet 2008 Voir page 16 du bulletin

Notes et références

• Portail de la chimie
• Portail de l’agriculture et l’agronomie