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Oméprazole
Oméprazole
Général Nom IUPAC 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole No CAS Code ATC A02 PubChem SMILES InChI Apparence Poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C17H19N3O3S [Isomères] Masse molaire 345,416 g∙mol-1
C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,pKa 2,8 Propriétés physiques T° fusion 156 °C Solubilité 0.5 mg/mL eau.
19 mg/mL DMSO.
4.5 mg/mL éthanolPrécautions Directive 67/548/EEC
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36, Classe thérapeutique Inhibiteur de la pompe à protons Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 35 à 60 % (orale) Métabolisme Hépatique
(CYP2C19, CYP3A4)Demi-vie d’élim. 60 à 70 minutes Excrétion Urinaire (80 %)
Fécale (20 %)Considérations thérapeutiques Voie d’administration Orale
IntraveineuseUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'Oméprazole est la dénomination commune internationale (DCI) d'une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.
Médicament
Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentaion du pH intra-gastrique.
Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.
L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès.[1] En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale.[2]
Chimie
L'oméprazole pur est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.
Références
- ↑ Mat Saad AZ, Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital., Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
- ↑ Caducee.net
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