- Carbone asymétrique
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Sommaire
Définition
En chimie organique, un atome de carbone asymétrique ou carbone substitué asymétriquement est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes ou groupes d'atomes donc être hybridé sp3) qui possède quatre substituants de nature différente.
Exemples
exemple de carbone asymétrique
Dans ces molécules, les carbones en rouge sont asymétriques :
- CH3CHClBr,
- CH3-C(C2H5)H-CH=CH2.
En revanche, quant au 2-bromo-2-méthylbutane - CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 - le carbone en rouge n'est pas asymétrique : il est lié à quatre substituants mais ils ne sont pas tous différents.
De même le carbone du bromochlorométhane - CH2BrCl - n'est pas asymétrique car il ne possède que trois substituants différents (il y a deux hydrogène liés au carbone).
Propriétés optiques
Un carbone asymétrique confère à la molécule en possédant des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active: elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.
Chiralité
Une structure possédant un unique carbone asymétrique est chirale. C'est-à-dire qu'elle ne peut pas se superposer à son image dans un miroir plan. Deux molécules possédant une telle relation sont appelées des énantiomères. Une structure possédant plusieurs atomes asymétriques peut éventuellement être achirale (ladite structure possède alors un ou plusieurs plans ou centres de symétries).
Les distances interatomiques entre les différents substituants étant les mêmes dans les deux cas, les propriétés physiques et chimiques des deux énantiomères sont les mêmes, à l’exception des propriétés douées d’un caractère chiral comme leur pouvoir rotatoire, qui sont de signes opposés.
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