59-92-7

59-92-7: DOPA

Levodopa

Général

N^o CAS 59-92-7

N^o EINECS 200-445-2

Code ATC N04BA01

DrugBank DB01235

SMILES

c1(c(ccc(c1)C[C@@H](C(O)=O)N)O)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₉H₁₁N O₄ [Isomères]

Masse molaire 197,1879 g∙mol^-1
C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,

Propriétés physiques

T° fusion 285 °C déc

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La DOPA est le nom bref pour 3,4-dihydroxyphénylalanine, substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines, qui possède deux isomères optiques, L-DOPA et D-DOPA.

La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la Dopa décarboxylase produit la dopamine.

La L-DOPA (ou levodopa, dénomination pharmacologique internationale) est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant, au prix d'une dépression due à la baisse du taux de sérotonine, le taux de dopamine.

Liens externes

Striatal Proteomic Analysis Suggests that First L-Dopa Dose Equates to Chronic Exposure

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Levodopa

Général
N^o CAS	59-92-7
N^o EINECS	200-445-2
Code ATC	N04BA01
DrugBank	DB01235
SMILES	c1(c(ccc(c1)C[C@@H](C(O)=O)N)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉H₁₁N O₄ [Isomères]
Masse molaire	197,1879 g∙mol^-1 C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	285 °C déc
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.