DOPA
- DOPA
-
| Levodopa |
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| Général |
| No CAS |
59-92-7 |
| No EINECS |
200-445-2 |
| Code ATC |
N04BA01 |
| DrugBank |
DB01235 |
| SMILES |
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C9H11NO4 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
197,1879 ± 0,0094 g·mol-1
C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,
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| pKa |
levodopa : pKa1=2,32, pKa2=8,72, pKa3=9,96, pKa4=11,79 à 25 °C |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
285 °C déc |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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Xn
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
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| Phrases R : 22, 36/37/38, |
| Phrases S : 26, 36, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La DOPA est le nom bref pour 3,4-dihydroxyphénylalanine, substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines, qui possède deux isomères optiques, L-DOPA et D-DOPA.
La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la Dopa décarboxylase produit la dopamine.
La L-DOPA (ou levodopa, dénomination pharmacologique internationale) est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant, au prix d'une dépression due à la baisse du taux de sérotonine, le taux de dopamine.
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Notes et références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article DOPA de Wikipédia en français (auteurs)
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