Camptothécine
- Camptothécine
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Camptothécine |
 |
Général |
Nom IUPAC |
(S)-4-éthyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-(4H,12H)-dione |
No CAS |
7689-03-4 (S+) |
SMILES |
c12c( c( n3Cc4c( c3c2) nc2ccccc2c4)= O) COC([ C@@] 1( CC) O)= O
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C20H16N2O4/ c1- 2- 20( 25) 14- 8- 16- 17- 12( 7- 11- 5- 3- 4- 6- 15( 11) 21- 17) 9- 22( 16) 18( 23) 13( 14) 10- 26- 19( 20) 24/ h3- 8, 25H, 2, 9- 10H2, 1H3/ t20-/ m0/ s1
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C20H16N2O4 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
348,352 ± 0,0187 g·mol-1
C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,
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Écotoxicologie |
LogP |
1,74 [2] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental très répandu en Chine.
Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.
La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Camptothécine de Wikipédia en français (auteurs)
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