Campthotécine

Campthotécine: Camptothécine

Camptothécine

Général

N^o CAS 7689-03-4 (S+)

SMILES

c12c(c(n3Cc4c(c3c2)nc2ccccc2c4)=O)COC([C@@]1(CC)O)=O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₀H₁₆N₂O₄

Masse molaire 348,352 g∙mol^-1
C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,

Écotoxicologie

LogP 1,74 ^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental très répandu en Chine.

Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.

La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.

Notes et références

↑ (en) « Camptothecin » sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009

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Camptothécine

Général
N^o CAS	7689-03-4 (S+)
SMILES	c12c(c(n3Cc4c(c3c2)nc2ccccc2c4)=O)COC([C@@]1(CC)O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₀H₁₆N₂O₄
Masse molaire	348,352 g∙mol^-1 C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,
Écotoxicologie
LogP	1,74 ^[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.