50-76-0

50-76-0: Actinomycine D

Actinomycine D

Général

Synonymes Dactinomycine

N^o CAS 50-76-0

N^o EINECS 200-063-6

Code ATC DA01

DrugBank DB00970

PubChem 457193

SMILES

CC1C(C(=O)NC(C(=O)N2CCCC2C(=O)N(CC(=O)N(C(C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=C4C(=C(C=C3)C)OC5=C(C(=O)C(=C(C5=N4)C(=O)NC6C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C7CCCN7C(=O)C(NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)N)C
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1/f/h65-68H

Apparence poudre rouge à orange

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₂H₈₆N₁₂O₁₆ [Isomères]

Masse molaire 1 255,417 g∙mol^-1
C 59,32 %, H 6,9 %, N 13,39 %, O 20,39 %,

Propriétés physiques

T° fusion 241,5 à 243 °C

Solubilité 1 mg/mL DMSO.
Sol dans l'eau à 10 °C, l'éthanol, le propylène glycol.

Précautions

Directive 67/548/EEC

T+

Symboles :
T+ : Très toxique

Phrases R :
R28 : Très toxique en cas d’ingestion.
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.
R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.

Phrases S :
S1 : Conserver sous clé.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).

Phrases R : 28, 40, 61,

Phrases S : 1, 45,

Transport

66

3462

^[1]

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[2]

Écotoxicologie

DL₅₀ 13 mg/kg souris oral
1.025 mg/kg souris i.v.
0.5 mg/kg souris s.c.
0.75 mg/kg souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'actinomycine D (ou dactinomycine) est un composé chimique utilisé en biologie comme un anti-mitotique, et un agent intercalant de l'ADN.

En se fixant spécifiquement à l'ADN, elle inhibe fortement la synthèse d'ARNm par la polymérase.

Références

↑ Entrée du numéro CAS « 50-76-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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