C5H6N2O4

C5H6N2O4

Acide iboténique

Acide iboténique
Acide iboténique
Acide iboténique
Général
Nom IUPAC acide (2S)-amino(3-hydroxy-1,2-oxazol-5-yl)-éthanoïque
No CAS 2552-55-8
PubChem 24277994
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire 158,1121 gmol-1
C 37,98 %, H 3,82 %, N 17,72 %, O 40,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion 151-152 °C (anhydre); 144-146 °C (monohydrate)
Solubilité soluble dans le méthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 25, [1]
Phrases S : 22, 36/37/39, 45,
Transport
-
   3462   
Écotoxicologie
DL50 38 mg·kg−1 (souris, oral) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide iboténique est un composé organique qui est présent naturellement dans les champignons Amanita muscaria et Amanita pantherina, et dans d'autres. L'acide iboténique est un puissant neurotoxique qui est utilisé comme un "agent de lésions cérébrales" et s'est révélé hautement neurotoxique quand il est injecté directement dans le cerveau de souris et de rats[3].

Originellement, l'acide iboténique a été isolé, en 1960, de Amanita ibotengutake au Japon. A. ibotengutake est très semblable à A. pantherina.

Psychopharmacologie

Amanita muscaria qui contient de l'acide iboténique

Quand de l'acide iboténique est ingéré, une petite portion est décarboxylée en muscimol. L'acide iboténique produit des effets enthéogéniques chez l'être humain à des doses de la gamme de 50-100 mg[4]. le pic d'intoxication est atteint approximativement 2-3 heures après une ingestion orale[5] et consiste en un ou tous les symptômes suivants :

  • hallucination visuelle et perceptions sensorielles altérées
  • perte d'équilibre, vertiges
  • contractions musculaires (communément classés à tort comme des convulsions)

Ces effets perdurent généralement 6 à 8 heures selon la dose ingérée[6].

Usages dans les rituels chamaniques

L'acide iboténique (couplé aux autres substances comme le muscimol trouvés dans Amanita muscaria and Amanita pantherina) est un produit commun dans les rituels chamaniques. Le muscimol est excrété inchangé et de manière relativement importante dans les urines et il y a des soupçons avérés de chamanes réutilisant ces urines à des fins d'intoxication et même du reste de la tribu utilisant ses urines de chamane[7].

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ibotenic acid ».
  1. fiche Sigma-Aldrich
  2. acide iboténique sur ChemIDplus
  3. Erowid.org -- Amanitas
  4. Chilton, 1975; Theobald et al., 1968
  5. Chilton 1975
  6. Chilton 1975; Ott 1976a
  7. [1]
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la mycologie Portail de la mycologie
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Acide ibot%C3%A9nique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C5H6N2O4 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Muscazone — IUPAC name …   Wikipedia

  • 4,5-Dihydroorotic acid — IUPAC name 2,6 dioxo 1,3 diazinane 4 carboxylic acid …   Wikipedia

  • Liste der Säuren — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste mit Säuren — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Sauerstoffsäure — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Acide iboténique — Général Nom IUPAC acide (2S) amino(3 hydroxy 1,2 oxazol 5 yl) éthanoïque No CAS …   Wikipédia en Français

  • Иботеновая кислота — Иботеновая кислота …   Википедия

  • Shamanism — Shaman redirects here. For other uses, see Shaman (disambiguation). Russian postcard based on a photo taken in 1908 by S. I. Borisov, showing a female shaman, of probable Khakas ethnicity.[1] Shamanism is an anthropological term referencing a… …   Wikipedia

  • Ibotenic acid — chembox new ImageFile = ibotenic acid2.png ImageFile2 = Ibotenic 3d.gif ImageSize = 200 IUPACName = ( S ) 2 amino 2 (3 hydroxyisoxazol 5 yl) acetic acid OtherNames = Ibotenic acid Section1 = Chembox Identifiers Abbreviations = CASNo = 2552 55 8… …   Wikipedia

  • Ibotensäure — Strukturformel Allgemeines Name Ibotensäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”