C16H19N3O5S

Amoxicilline
Général
Nom IUPAC	acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl) -acéetyl]amino-3,3-diméethyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo [3.2.0]heptane-4-carboxylique
No CAS	26787-78-0
No EINECS	248-003-8
Code ATC	J01CA04
DrugBank	DB01060
PubChem	33613
SMILES	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1/f/h18,23H
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H19N3O5S  [Isomères]
Masse molaire	365,404 g∙mol-1 C 52,59 %, H 5,24 %, N 11,5 %, O 21,89 %, S 8,78 %,
pKa	2,8
Propriétés physiques
T° fusion	194 °C
Solubilité	3430 mg/L eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante	4,69.10-17 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	3590 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique bêta-lactamine Aminopénicilline
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	95 % (orale)
Métabolisme	Hépatique (< 30 %)
Demi-vie d’élim.	61,3 minutes
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse Intramusculaire
Grossesse	Autorisée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxicilline est un antibiotique bêta-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles.

Elle est également indiquée chez l'adulte dans le traitement de certains ulcères de l'estomac ou du duodénum causés par une bactérie (helicobacter pylori) en combinaison avec le metronidazole ou la clarithromycine et un inhibiteur de la pompe à protons.

Mode d'action

Principale : Interruption du processus de transpeptidation qui lient les peptidoglycanes de la paroi bactérienne. Les bêta lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situées sur la paroi interne de la membrane bactérienne: les protéines de liaison des pénicillines : transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases. L'inactivation des protéines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire. Les bêta lactamines inactivent également des inhibiteurs endogènes des autolysines bactériennes. (- Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.)

Sensible à la bêtalactamase des staphylocoques et de certaines bactéries Gram -. Résistance extra chromosomique par plasmide R chez les entérobactéries, les bacilles Gram - et les staphylocoques.

Posologie

La dose d'amoxicilline utilisée en thérapeutique humaine s'échelonne de 50 à 200 mg/kg/jour en deux à quatre prises. Variant en fonction du mode d'administration, de l'affection à traiter.^[1]

Germes habituellement sensibles

• Les streptocoques β-hémolytiques.
• Les Streptococcus pneumoniae (pneumocoque) : l'amoxicilline est utilisée dans le traitement de la pneumonie typique et de la méningite à pneumocoque (par voie parentérale dans ces cas-ci).
• D'une manière générale, les espèces à Gram positif (streptocoques, Listeria, Clostridium perfringens). Pour ces bactéries, l'amoxicilline constitue le traitement de première ligne tant la sensibilité des germes est grande. Son action contre le Staphylocoque doré est bonne également à condition que la souche ne produise pas de β-lactamase, ce qui est de plus en plus fréquent.
• Certaines espèces à Gram négatif fragiles, aérobies et anaérobies (gonocoque, méningocoque, Helicobacter pylori, Campylobacter, Leptospira, Borrelia, Treponema, Fusobacterium...)

Ce spectre peut être amélioré en combinant l'amoxicilline avec un inhibiteur de β-lactamase, c'est-à-dire une substance qui protège l'amoxicilline contre les enzymes défensives anti-β-lactamases produites par certaines bactéries. Par exemple, une combinaison d'amoxicilline et d'acide clavulanique inclut dans son spectre toutes les souches d'Haemophilus influenzae, toutes les Moraxella, encore plus de Escherichia coli, et de nombreuses souches de Proteus.

Voie d'administration

L'amoxicilline simple, ou combinée a l'acide clavulanique, l'administration se fait par voie orale ou intraveineuse (injection ou perfusion)

Voie d'élimination

L'amoxicilline, comme de nombreuses bêta-lactamines, s'élimine par voie rénale.

Effets indésirables

Liste des effets indésirables:^[1]

• Allergies, pouvant se manifester de façon plus ou moins grave: éruption sur la peau, augmentation de certains globules blancs, œdème de Quincke, gène respiratoire, exceptionnellement choc allergique.
• Troubles digestifs: nausées, vomissements, diarrhées, colite pseudo-membraneuse…
• Candidose vulvovaginale.
• Plus rarement:
  • Augmentation modéré et transitoire des enzymes du foie (transaminases),
  • Anémie, baisse des globules blancs et des plaquettes,
  • Atteinte rénale,
  • Éruption cutanée à type d'érythème lors de son utilisation chez un patient atteint d'une mononucléose.
  • …

Interactions médicamenteuses

L'amoxicilline augmente la concentration plasmatique du methotrexate en ralentissant son élimination urinaire conduisant à un surdosage du methotrexate. L'amoxicilline associée à l'allopurinol multiplierait les risques d'éruption cutanée.

Voir aussi

Liens externes

• Fiche BIAM : http://www.biam2.org//www/Sub171.html

Sources & réfécence

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