Butanone

Butanone: Butanone

Structure de la Butanone

Général

Nom IUPAC Butan-2-one

Synonymes Ethylméthylcétone

N^o CAS 78-93-3

N^o EINECS 201-159-0

FEMA 2170

SMILES

C(CC)(C)=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₈O [Isomères]

Masse molaire^[4] 72,1057 ± 0,0041 g·mol^-1
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,

Moment dipolaire 2,779 ± 0,015 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,525 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -86 °C^[1]

T° ébullition 80 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 290 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,8 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=0.93767/0.25035^{(1+(1-T/535.5 )^{ 0.29964 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K.
Valeurs calculées :
0,79947 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

186,48 -86,67 12,663 0,91309

209,75 -63,4 12,35168 0,89064

221,38 -51,77 12,19297 0,8792

233,02 -40,13 12,03221 0,86761

244,65 -28,5 11,86926 0,85586

256,28 -16,87 11,70399 0,84394

267,92 -5,23 11,53622 0,83184

279,55 6,4 11,36578 0,81955

291,19 18,04 11,19247 0,80706

302,82 29,67 11,01605 0,79433

314,45 41,3 10,83628 0,78137

326,09 52,94 10,65285 0,76814

337,72 64,57 10,46542 0,75463

349,36 76,21 10,27362 0,7408

360,99 87,84 10,07698 0,72662

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

372,62 99,47 9,87497 0,71205

384,26 111,11 9,66695 0,69705

395,89 122,74 9,45215 0,68157

407,53 134,38 9,22964 0,66552

419,16 146,01 8,99822 0,64883

430,79 157,64 8,75643 0,6314

442,43 169,28 8,50232 0,61308

454,06 180,91 8,23329 0,59368

465,7 192,55 7,9457 0,57294

477,33 204,18 7,63426 0,55048

488,96 215,81 7,29063 0,52571

500,6 227,45 6,90041 0,49757

512,23 239,08 6,43451 0,46397

523,87 250,72 5,81353 0,4192

535,5 262,35 3,745 0,27004

T° d'auto-inflammation 505 °C^[1]

Point d’éclair -9 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,8–11,5 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,5 kPa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(72.698+\frac{-6143.6}{T}+(-7.5779) \times ln (T) + (5.6476E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K.
Valeurs calculées :
12 313,86 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

186,48 -86,67 1,3904

209,75 -63,4 23,23

221,38 -51,77 73,98

233,02 -40,13 206,67

244,65 -28,5 516,51

256,28 -16,87 1 173,68

267,92 -5,23 2 457,42

279,55 6,4 4 793,55

291,19 18,04 8 791,98

302,82 29,67 15 280,49

314,45 41,3 25 331,69

326,09 52,94 40 281,21

337,72 64,57 61 736,21

349,36 76,21 91 574,83

360,99 87,84 131 938,05

T (K) T (°C) P (Pa)

372,62 99,47 185 215,95

384,26 111,11 254 031,05

395,89 122,74 341 220,97

407,53 134,38 449 822,86

419,16 146,01 583 061,28

430,79 157,64 744 341,3

442,43 169,28 937 247,64

454,06 180,91 1 165 550,76

465,7 192,55 1 433 220,15

477,33 204,18 1 744 445,2

488,96 215,81 2 103 663,58

500,6 227,45 2 515 597,13

512,23 239,08 2 985 295,36

523,87 250,72 3 518 186,48

535,5 262,35 4,1201E6

Point critique 41,6 bar, 262,55 °C ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (132300) + (200.87) \times T + (-0.95970) \times T^{2} + (1.9533E-3) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 186,48 à 373,15 K.
Valeurs calculées :
158,648 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

186,48 -86,67 149 050 2 067

198 -75,15 149 610 2 075

205 -68,15 149 975 2 080

211 -62,15 150 306 2 084

217 -56,15 150 657 2 089

223 -50,15 151 030 2 095

230 -43,15 151 498 2 101

236 -37,15 151 929 2 107

242 -31,15 152 390 2 113

248 -25,15 152 884 2 120

254 -19,15 153 414 2 128

261 -12,15 154 080 2 137

267 -6,15 154 696 2 145

273 -0,15 155 355 2 155

279 5,85 156 060 2 164

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

286 12,85 156 944 2 177

292 18,85 157 758 2 188

298 24,85 158 625 2 200

304 30,85 159 550 2 213

310 36,85 160 533 2 226

317 43,85 161 759 2 243

323 49,85 162 879 2 259

329 55,85 164 067 2 275

335 61,85 165 324 2 293

342 68,85 166 882 2 314

348 74,85 168 300 2 334

354 80,85 169 794 2 355

360 86,85 171 369 2 377

366 92,85 173 027 2 400

373,15 100 175 110 2 428

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,52 ± 0,04 eV (gaz)^[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3769 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi
F

Numéro index :
606-002-00-3

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36 : Irritant pour les yeux.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.

Phrases R : 11, 36, 66, 67,

Phrases S : (2), 9, 16,

Transport

-

1193

Numéro ONU :
1193 : ÉTHYLMÉTHYLCÉTONE; ou MÉTHYLÉTHYLCÉTONE

NFPA 704

3

1

0

SGH^[8]

Danger H225, H319, H336, EUH066,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau

Écotoxicologie

LogP 0,29^[1]

Seuil de l’odorat bas : 2 ppm
haut : 85 ppm^[9]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La butan-2-one (appelée simplement butanone, éthyl méthyl cétone ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

Utilisation

Le butanone est utilisé en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, il forme une pâte ciment utilisé pour coller des pièces plastiques ensemble.

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} METHYLETHYLCETONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ 2-Butanone sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Solvant

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Butanone de Wikipédia en français (auteurs)

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