Synthèse d'aldéhyde de Bouveault
- Synthèse d'aldéhyde de Bouveault
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La synthèse d'aldéhyde de Bouveault est une réaction chimique qui convertit un halogénure d'alkyle en aldéhyde possédant une chaine carbonnée plus longue d'un atome[1],[2].
Mécanisme réactionnel
La première étape de cette synthèse est la formation d'un organomagnésien mixte (réactif de Grignard) par réaction entre l'halogénure d'alkyle et du magnésium métallique. Cet organomagnésien subit ensuite une addition d'un formamide N,N-disubstitutée (comme le DMF), formant un hémiaminal ; ce dernier est ensuite facilement hydrolysé en l'aldéhyde désiré.
Notes et références
- ↑ Erreur dans la syntaxe du modèle ArticleBouveault, L., « {{{title}}} », dans Bull. Soc. Chim. Fr., vol. 31, 1904, p. 1306
- ↑ Erreur dans la syntaxe du modèle ArticleBouveault, L., « {{{title}}} », dans Bull. Soc. Chim. Fr., vol. 31, 1904, p. 1322
- Smith, L. I.; Nichols, J., « The Synthesis of Aldehydes from Grignard Reagents. II. Polymethylbenzaldehydes », dans J. Org. Chem., vol. 6, 1941, p. 489 [lien DOI]
- Sice, Jean, « Preparation and Reactions of 2-Methoxythiophene », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 75, 1953, p. 3697 [lien DOI]
- Jones, E. R. H., « 210. Researches on acetylenic compounds. Part LX. The synthesis of three natural polyacetylenic hydrocarbons », dans J. Chem. Soc., 1958, p. 1054 [lien DOI]
Voir aussi
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2010.
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