Succinonitrile

Succinonitrile
Succinonitrile
Succinonitrile
Général
Nom IUPAC butane-1,4-dinitrile
Synonymes 1,2-dicyanoéthane
cyanure d'éthylène
No CAS 110-61-2
No EINECS 203-783-9
No RTECS WN3850000
PubChem 8062
SMILES
InChI
Apparence solide incolore, presque inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 80,088 ± 0,0039 g·mol-1
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion 54 à 57 °C[2]
T° ébullition 265 à 267 °C[2]
Solubilité 128 g·l-1 (eau, 20 °C[2]
Masse volumique 0,985 g·cm-3[2]
Point d’éclair 113 °C[3]
Conductivité électrique 5,64×10-2 S·m-1[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36/37, 45,
Transport[2]
non soumis à régulation
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
[4]
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 129mg/kg (souris, oral)[5]
63110ug/kg (souris, i.p.)[6]
LogP -0,99[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le succinonitrile ou butanedinitrile est un composé organique de la famille des nitriles, de formule C2H4(CN)2. C'est un solide incolore avec une consistance cireuse qui fond vers 57 °C.

Synthèse

Le succinonitrile est produit par addition de cyanure d'hydrogène (hydrocyanation) à l'acrylonitrile[7] :

CH2=CHCN + HCN → NCCH2CH2CN

Utilisation

Le succinonitrile est hydrogéné en 1,4-diaminobutane (putrescine) qui sert notamment à produire du nylon-4,6.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 1,2-Dicyanoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Succinonitrile, consultée le 9 juillet 2011.
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011
  5. Archives of Toxicology. Vol. 57, Pg. 88, 1985
  6. Biochemical Pharmacology. Vol. 27, Pg. 1135, 1978.
  7. "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th Ed. ed.). Consulté le 2007-09-10 . 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Succinonitrile de Wikipédia en français (auteurs)

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