- Réactif de Woollins
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Réactif de Woollins 
Général No CAS PubChem
SMILES InChI Apparence solide rouge Propriétés chimiques Formule brute C12H10P2Se4 Masse molaire[1] 532 ± 0,13 g·mol-1
C 27,09 %, H 1,89 %, P 11,64 %, Se 59,37 %,Propriétés physiques T° fusion 206 à 210 °C [2] Masse volumique 2,253 g·cm-3 à 19,84 °C [3]. Cristallographie Système cristallin monoclinique[3] Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [3] Paramètres de maille a = 9,5224 Å
b = 7,3091 Å
Z = 8[3]
c = 11,3341 Å
β = 96,213 °Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
T
NPhrases R : 23/25, 33, 50/53, Phrases S : (1/2), 20/21, 28, 45, 60, 61, Transport[2] - 3283 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le réactif de Woollins est un composé chimique utilisé comme agent de sélénation. Il porte le nom du Professeur John Derek Woollins qui est le directeur du laboratoire de l'Université de St Andrews où ce réactif a été synthétisé pour la première fois.
Sommaire
Utilisation
Le réactif de Woollins permet la conversion d'un carbonyle en sélénocarbonyle par échange de l'oxygène par un atome de sélénium. Les amides, les nitriles, certains éthers peuvent également être convertis en composés de sélénium via le réactif de Woollins[4].
Production et synthèse
Le réactif de Woollins peut être préparé à partir du 1,2,3,4,5-pentaphénylpentaphospholane ou (PhP)5et de sélénium élémentaire[5] par reflux dans une solution de toluène.
Une autre voie de synthèse a été développé pour éviter la manipulation de (PhP)5 qui possède une odeur très désagréable et est sensible à l'air. Un mélange de dichlorophénylphosphane et de séléniure de sodium chauffé à reflux dans du toluène permet la synthèse du réactif avec un excellent rendement (86%)[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sigma-Aldrich MSDS
- (en) Pravat Bhattacharyya, Slawin et J. Derek Woollin, « Heterocycle formation using [PhP(Se)(µ-Se)]2. The crystal structures of [PhP(Se)(µ-Se)]2, PhP(Se)Se2(C7H10) and PhP(Se)(µ-Se)(µ-NPh)P(Se)Ph », dans Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, vol. 3, 2001, p. 300-303
- (en) Maria Angeles Lopez-Garcia, « Woollins' Reagent », dans Synlett, vol. 14, 209, p. 2373-2374
- (en) Mark J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, David J. Williams, Paul T. Wood et J. Derek Woollin, « The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings », dans Heteratom Chemistry, vol. 1, no 5, 1990, p. 351-355
- (en) Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin et J. Derek Woollin, « A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles », dans Chemistry - A European Journal, vol. 11, no 21, 2005, p. 6221-6227
Voir aussi
Catégories :- Composé du phosphore
- Composé du sélénium
- Produit chimique toxique
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Réactif pour la chimie organique
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