Moutarde azotée
- Moutarde azotée
-
Les moutardes azotées sont des agents alkylants utilisés dans le traitement d'un certain nombre de cancers.
Elles dérivent du gaz moutarde par le remplacement de l'atome de soufre de cette molécule par un groupement azoté isostère. Les deux chaînes chloroéthyles sont communes à cette classe d'anticancéreux.
L'alkylation se déroule en trois étapes :
- cyclisation intramoléculaire d'une des deux chaînes chloroéthyle avec libération d'un ion chlorure ;
- l'ion aziridinium (ou éthylène imonium) formé est très instable. Il se transforme en ion carbonium hautement réactif ;
- ce dernier va se fixer sur l'ADN avec une prédilection pour les résidus guanine en position 7. La liaison ainsi formée est extrêmement stable.
La deuxième chaîne chloroéthyle peut également se fixer sur l'ADN pour former un pont intrabrin ou interbrin.
Différentes moutardes à l'azote :
Source
- Jacques Legheand, Mécanismes d'action des agents anticancéreux, dans Lyon Pharmaceutique, 1979, p. 371-385
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Moutarde azotée de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
126-85-2 — Chlorméthine Chlorméthine Général No CAS … Wikipédia en Français
302-70-5 — Chlorméthine Chlorméthine Général No CAS … Wikipédia en Français
51-75-2 — Chlorméthine Chlorméthine Général No CAS … Wikipédia en Français
55-86-7 — Chlorméthine Chlorméthine Général No CAS … Wikipédia en Français
C5H11Cl2N — Chlorméthine Chlorméthine Général No CAS … Wikipédia en Français
Chlormethine — Chlorméthine Chlorméthine Général No CAS … Wikipédia en Français
Chlorméthine — Général Nom IUPAC 2 chloro N (2 chloroéthyl) N méthyléthanamine No CAS … Wikipédia en Français
Anticancéreux — Un anticancéreux est un médicament permettant de lutter contre le cancer. Sommaire 1 Antimétabolite 1.1 Antifolique 1.2 Antipurique 1.3 Antipyrimidique … Wikipédia en Français
Liste De Cancérogènes Du Groupe 1 Du CIRC — Cette liste énumère toutes les substances, mélanges et circonstances d’exposition évaluées à ce jour et classées dans le Groupe 1 du CIRC: Les agents cancérogènes certains pour l’homme. Les circonstances d’exposition (professionnelles ou autres)… … Wikipédia en Français
Liste de cancerogenes du groupe 1 du CIRC — Liste de cancérogènes du groupe 1 du CIRC Cette liste énumère toutes les substances, mélanges et circonstances d’exposition évaluées à ce jour et classées dans le Groupe 1 du CIRC: Les agents cancérogènes certains pour l’homme. Les circonstances… … Wikipédia en Français
