- Cyclooctadécanonaène
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Cyclooctadécanonaène 
Général Nom IUPAC (1E,3E,5Z,7E,9E,11Z,13E,15E,17Z)-cyclooctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaène Synonymes [18]annulène No CAS SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C18H18 [Isomères] Masse molaire[1] 234,3355 ± 0,0157 g·mol-1
C 92,26 %, H 7,74 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique.
Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer[2] en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar[3].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyclooctadecanonaene » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dans la littérature et certaines références internet, Sondheimer est mal orthographié en Sandheimer.
- K. Stöckel and F. Sondheimer (1988). "[18]Annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 68.
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