Cyclooctadécanonaène
- Cyclooctadécanonaène
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Cyclooctadécanonaène |
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Général |
Nom IUPAC |
(1E,3E,5Z,7E,9E,11Z,13E,15E,17Z)-cyclooctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaène |
Synonymes |
[18]annulène |
No CAS |
2040-73-5 |
SMILES |
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C18H18/ c1- 2- 4- 6- 8- 10- 12- 14- 16- 18- 17- 15- 13- 11- 9- 7- 5- 3- 1/ h1- 18H/ b2- 1-, 3- 1+, 4- 2+, 5- 3+, 6- 4+, 7- 5-, 8- 6-, 9- 7+, 10- 8+, 11- 9+, 12- 10+, 13- 11-, 14- 12-, 15- 13+, 16- 14+, 17- 15+, 18- 16+, 18- 17-
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C18H18 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
234,3355 ± 0,0157 g·mol-1
C 92,26 %, H 7,74 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique.
Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer[2] en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar[3].
Notes
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyclooctadécanonaène de Wikipédia en français (auteurs)
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