Syringaldéhyde

Syringaldéhyde
Syringaldéhyde
Syringaldéhyde
Général
Nom IUPAC 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde
Synonymes aldéhyde syringique
No CAS 134-96-3
No EINECS 205-167-5
No RTECS CU5760000
PubChem 8655
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,1733 ± 0,0091 g·mol-1
C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le syringaldéhyde ou 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique. Il s'agit d'un dérivé du benzaldéhyde qui porte un groupe méthoxy en position para et de deux groupes hydroxyle phénoliques sur chacun des position méta.

Il est naturellement présent dans la nature, et certains insectes l'utilisent comme système de communication chimique.

Sommaire

Occurrences naturelles

Le syringaldéhyde est présent naturellement dans le bois de l'épicéa et dans celui de l'érable[2].

Synthèse

Ce composé peut être synthétisé via la réaction de Duffà partir du syringol[3] :

Duff reaction2.gif

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. R.H.J. Creighton, J.L. McCarthy, H. Hibbert, « SyringAldehyde from Spruce and Maple Woods », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 63, 1941, p. 312 
  3. C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner (1963). "Syringic aldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 866. 

Voir aussi


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