Périnone

Périnone
Orange de périnone PO43
Périnone
Trans-Perinon.svg
Structure de la trans-périnone
Général
Nom IUPAC bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phénanthroline-8,17-dione
Synonymes Orange de périnone,
C. I. Pigment Orange 43
No CAS 4424-06-0
No EINECS 224-597-4
PubChem 78141
SMILES
InChI
Apparence solide orange
Propriétés chimiques
Formule brute C26H12N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 412,3991 ± 0,023 g·mol-1
C 75,72 %, H 2,93 %, N 13,59 %, O 7,76 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La périnone est un composé organique dérivé du dianhydride naphtalène-1,4,5,8-tétracarboxylique (NTCDA) et donc du naphtalène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.

Sommaire

Chimie

Parmi les isomères de la périnone[2], la forme trans correspond au C. I. Pigment Orange 43, tandis que la forme cis correspond au C. I. Pigment Red 194.

En vertu de sa nature de semiconducteur organique, la périnone fait l'objet de recherches quant à d'éventuelles applications au développement de diodes électroluminescentes organiques en tant que couche d'émission et de transport des électrons[3].

Couleur

Les périnones sont des pigments organiques de synthèse, disponibles depuis les années 1950.

  • L'orange PO43 (forme trans) est un orange rougeâtre vif
  • Le rouge PR94 (forme cis) est un rouge bordeaux terne


Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Jin Mizuguchi, « Crystal Structure and Electronic Characterization of trans- and cis-Perinone Pigments », dans The Journal of Physical Chemistry B, vol. 108, no 26, 2004, p. 8926-8930 [texte intégral (page consultée le 26 juin 2011)]  DOI:10.1021/jp031351d
  3. ↑ (en) W. James Feast, Richard J. Peace, Ian C. Sage et Emma L. Wood, « Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes », dans Polymer Bulletin, vol. 42, no 2, 1998, p. 167-174 [texte intégral (page consultée le 26 juin 2011)]  DOI:10.1007/s002890050449

Articles connexes


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