Spartéine
- Spartéine
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| (7α,9α)-spartéine |
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| Général |
| Synonymes |
(6R,8S,10R,12S)- 7,15-diazatetracyclo [7.7.1.02,7.010,15] heptadecane |
| No CAS |
90-39-1 |
| Code ATC |
C01BA04 |
| PubChem |
7014 |
| SMILES |
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C15H26N2/c1-3-7-16-11-13-9-12(14(16)5-1)10-17-8-4-2-6-15(13)17/h12-15H,1-11H2/t12-,13-,14-,15+/m1/s1
InChIKey :
SLRCCWJSBJZJBV-TUVASFSCSA-N
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C15H26N2 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
234,3803 ± 0,0142 g·mol-1
C 76,87 %, H 11,18 %, N 11,95 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La spartéine est un agent antiarythmique de classe 1a : un bloquant du canal sodium. C'est un alcaloïde qui peut être extrait du genêt à balais, et dont Charles Moureu et Amand Valeur ont, les premiers, fixé la formule en 1903[2],[3]. C'est l'alcaloïde prédominant du Lupinus mutabilis, et il ressemble au chélate des bivalents calcium et magnesium.
Il a été utilisé en injection pendant les accouchements, afin d'activer les contractions de l'utérus[4].
Il n'est pas approuvé pour l'utilisation humaine comme agent antiarythmique par la FDA (aux États-Unis), bien que classé dans la classification de Vaughan-Williams des médicaments antiarhythmiques.
Il est également utilisé comme base chirale en chimie organique, et un ligand de la synthèse organique.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Ch. Moureu et A. Valeur, « Sur la spartéine : Caractères généraux ; action de quelques réducteurs, Journal de pharmacie et de chimie, 1903, pp. 503-508 ; C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1903, vol. 137, pp. 194-196
- ↑ Ch. Moureu et A. Valeur, « Sur le sulfate de spartéine : composition ; dosage volumétrique », J. Pharm. Chim., 1903, p. 545-46
- ↑ http://www.biam2.org/www1/Sub1436.html
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Spartéine de Wikipédia en français (auteurs)
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