- Bromodésoxyuridine
-
Bromodésoxyuridine 
Général Nom IUPAC 5-bromo-2'-désoxyuridine Synonymes bromodésoxyuridine
broxuridineNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C9H11BrN2O5 [Isomères] Masse molaire[1] 307,098 ± 0,011 g·mol-1
C 35,2 %, H 3,61 %, Br 26,02 %, N 9,12 %, O 26,05 %,Propriétés physiques T° fusion 173,5 à 175,5 °C (décomposiiton) [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La bromodésoxyuridine est un analogue structural de la désoxythymidine où le groupe méthyle en 5 est remplacé par un atome de brome. Cette molécule est utilisée pour déterminer la phase du cycle cellulaire d'une cellule et notamment si cette dernière est en phase de réplication de l'ADN.
Expérience
Sur une culture de cellules donnée, on introduit de la Bromodésoxyuridine. Elle va s'incorporer à la place de la Désoxythymidine dans l'ADN en cours de synthèse et s'appareiller avec la base purique complémentaire, à savoir la Désoxyadénine. On lave les cellules, afin d'éliminer la Bromodésoxyuridine non incorporée.
Par la suite on marque des anticorps ligués contre la Bromodésoxyuridine avec un marqueur de type fluorochrome par exemple. On les injecte dans le milieu, et deux types de cellules apparaitront. Les cellules marquées par le flurochrome étaient en phase S quand la Bromodésoxyuridine se trouvait dans le milieu. tandis que les cellules non marquées n'y étaient pas.
On peut de ce fait, évaluer le taux de renouvellement d'un tissu donné, et évaluer la durée du cycle cellulaire des cellules constituant ce tissu.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Junichi Asakura et Morris J. Robins, « Cerium(IV)-mediated halogenation at C-5 of uracil derivatives », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 55, no 16, août 1990, p. 4928-4933 [lien DOI (page consultée le 13 janvier 2011)]
Catégories :- Pyrimidine
- Oxolane
- Lactame
- Alcool (chimie)
- Composé organo-bromé
Wikimedia Foundation. 2010.
