BINAP

BINAP
BINAP
BINAP
Général
Nom IUPAC 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle
No CAS 98327-87-8
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C44H32P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 622,6724 ± 0,0374 g·mol-1
C 84,87 %, H 5,18 %, P 9,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion 278 à 282 °C [2]
239-241 °C (R)[3]
189-193 °C (S)[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire \lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20} 143,7 ° (chloroforme,0,015 g·l-1) (R)[5]
\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20} -139,1 ° (chloroforme,0,015 g·l-1) (S)[5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

BINAP est l'abréviation nommant le composé organophosphoré 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle. Il s'agit d'un ligand chiral largement utilisé en synthèse organique.

Propriétés physico-chimiques

La molécule possède un carbone asymétrique et 2 stéréoisomères sont possibles:

  • (R)-(+)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle, numéro CAS 76189-55-4
  • (S)-(–)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphthyle, numéro CAS 76189-56-5

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl A. Busacca, « Reduction of Tertiary Phosphine Oxides with DIBAL-H », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 73, no 4, 2008, p. 1524-1531 [lien DOI (page consultée le 10 janvier 2011)] 
  3. (R)-BINAP sur Sigma-Aldrich
  4. (S)-BINAP sur Sigma-Aldrich
  5. a et b (en) Christian Müller, « Self-Assembly, Chiroptical Properties, and Host−Guest Chemistry of Chiral Pt−Pt and Pt−Pd Tetranuclear Macrocycles. Circular Dichroism Studies on Neutral Guest Inclusion Phenomena », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 120, no 38, 1998, p. 9827-9837 [lien DOI (page consultée le 10 janvier 2011)] 

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