Acide isonicotinique

Acide isonicotinique
Acide isonicotinique
Isonicotinic acid.pngIsonicotinic-acid-3D-balls.png
Général
Nom IUPAC acide pyridine-4-carboxylique
Synonymes acide γ-picolinique
No CAS 55-22-1
No EINECS 200-228-2
PubChem 5922
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 123,1094 ± 0,006 g·mol-1
C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa 4,9[2]
Propriétés physiques
T° fusion 315 à 319 °C[1]
T° ébullition 260 °C (20 mbar)[1]
Solubilité 6 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair > 149 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 22, 24, 26,
Transport[1]
non soumis à règlementation
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
H319, P260, P262, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 3,123m/kg (souris, oral)[5]
5 g·kg-1 (souris, i.v.)[6]
436 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 0,32[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide isonicotinique est un composé aromatique constitué d'un noyau de pyridine (azine) substitué par un groupe carboxyle en position 4 . C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3, pour lequel le groupe carboxyle est en position 3, et de l'acide picolinique (acide picolique) pour lequel le groupe carboxyle est en position 2.

Dérivés

On appelle acides isonicotiniques les dérivés de l'acide isonicotinique, parmi lesquels on compte :

  • l'éthionamide ;
  • l'iproniazide ;
  • l'isoniazide ;
  • le nialamide.

Voir aussi

  • acides nicotiniques

Notes et références

  1. ↑ a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 4-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ (en) « Isonicotinic acid » sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a et b Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
  5. ↑ a et b Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 11, Pg. 481, 1977.
  6. ↑ Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.

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