- Acide 5-méthyltétrahydrofolique
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Acide 5-méthyltétrahydrofolique 
Structure de l'acide 5-méthyltétrahydrofoliqueGénéral Synonymes acide lévoméfolique No CAS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C20H25N7O6 [Isomères] Masse molaire[1] 459,4558 ± 0,021 g·mol-1
C 52,28 %, H 5,48 %, N 21,34 %, O 20,89 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH3-THF. La vitamine B9, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH3-THF pour être utilisée par l'organisme.
Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la 5,10-Méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) à partir du 5,10-méthylènetétrahydrofolate (5,10-CH2-THF) et intervient notamment pour convertir l'homocystéine en cystéine par la méthionine synthase.
Le 5-CH3-THF a été proposé pour traiter des maladies cardiovasculaires[2],[3] ainsi que des cancers avancés tels que le cancer du sein et le cancer colorectal ; il favorise l'inhibition de la thymidylate synthase par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du 5-fluorouracile, un agent anticancéreux.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Frank F Willems, « Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease », dans Br J Pharmacol, Nature Publishing Group, vol. 145, no 5, mars 2004, p. 825–830 [lien PMID, lien DOI]
- (en) IP Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik, « 5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women », dans Am J Clin Nutr, American Society for Clinical Nutrition, vol. 75, no 2, 2002, p. 275–282 [texte intégral, lien PMID]
Voir aussi
- S-adénosylméthionine (SAM)
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