Lenthionine

Lenthionine
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Lenthionine
Lenthionine-2D-skeletal.png  Lenthionine-3D-balls.png
Général
Nom IUPAC 1,2,3,5,6-pentathiépane
Synonymes 1,2,3,5,6-pentathiacycloheptane
No CAS 292-46-6
PubChem 67521
ChEBI 6408
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4S5  [Isomères]
Masse molaire[1] 188,378 ± 0,027 g·mol-1
C 12,75 %, H 2,14 %, S 85,11 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La lenthionine est un composé organo-sulfuré cyclique qui se trouve dans les champignons shiitaké et est en partie responsable de leur saveur[2]. Le mécanisme de sa formation n'est pas clair mais il implique probablement l'enzyme C-S lyase.

La lenthionine a, comme d'autres composés organo-sulfurés trouvés dans l'ail tels que l'allicine ou l'ajoène, des propriétés médicinales. Elle inhibe l'agrégation plaquettaire, c'est donc un traitement prometteur contre la thrombose[3].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », dans Pure & Appl. Chem., vol. 66, no 10/11, 1994, p. 2205–2206 [texte intégral, lien DOI] 
  3. T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », dans IFT Annual Meeting, 2005, p. Presentation 54G–9 [texte intégral] 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Lenthionine de Wikipédia en français (auteurs)

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