9-borabicyclo(3.3.1)nonane
- 9-borabicyclo(3.3.1)nonane
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| 9-borabicyclo[3.3.1]nonane |
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| Général |
| Nom IUPAC |
9-borabicyclo[3.3.1]nonane |
| Synonymes |
9-BBN |
| No CAS |
280-64-8 |
| No EINECS |
206-000-9 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+
|
| Apparence |
Solide incolore
liquide incolore si dimérisé |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C8H15B [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
122,016 ± 0,014 g·mol-1
C 78,75 %, H 12,39 %, B 8,86 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
140 °C (forme dimérisée) [2] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[2]
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F
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Symboles :
F : Facilement inflammable
Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R17 : Spontanément inflammable à l’air.
R14/15 : Réagit violemment au contact de l’eau en dégageant des gaz extrêmement inflammables.
Phrases S :
S30 : Ne jamais verser de l’eau dans ce produit.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S43 : En cas d’incendie, utiliser … (moyens d’extinction à préciser par le fabricant. Si l’eau augmente les risques, ajouter : « Ne jamais utiliser d’eau »).
S7/8 : Conserver le récipient bien fermé et à l’abri de l’humidité.
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| Phrases R : 11, 14/15, 17, |
| Phrases S : 7/8, 30, 33, 43, |
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Transport
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Code Kemler :
X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau)
Numéro ONU :
3393 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE SOLIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE
Classe :
4.2
Étiquette :
4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée
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NFPA 704
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le 9-borabicyclo[3.3.1]nonane ou 9-BBN est un borane de formule brute C8H15B1. Il est utilisé en chimie organique comme réactif lors de réactions d'hydroboration. On le trouve généralement sous sa forme dimérisée C16H30B2 qui se rompt en présence de substrats réducteurs. Il se présente sous forme d'un solide incolore dans les conditions standards et est pyrophorique à l'instar des autres boranes.
Synthèse
Le 9-BBN est synthétisé à partir du cycloocta-1,5-diène et du borane dans un solvant tel que l'éther diéthylique.
Synthèse de la forme dimérisée
Ce composé est disponible dans le commerce soit sous forme de solution dans le tétrahydrofurane soit sous forme de solide incolore. Ce réactif est particulièrement utilisé lors de réactions de Suzuki.
Il est également utilisé lors de réactions d'hydroboration où son addition sur les alcènes est hautement régioselective en augmentant de façon non-négligeable le pourcentage de produit anti-markovinkov.
Voir aussi
Articles connexes
Notes et références
Catégories :
- Composé du bore
- Produit chimique facilement inflammable
- Produit chimique qui réagit avec l'eau
- Composé organo-boré
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 9-borabicyclo(3.3.1)nonane de Wikipédia en français (auteurs)
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