Isométamidium

Isométamidium: Isométamidium

Général

N^o CAS 20438-03-3

PubChem 72452

SMILES

CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C28H25N7/c1-2-35-26-16-20(29)11-13-24(26)23-14-12-22(17-25(23)27(35)18-7-4-3-5-8-18)33-34-32-21-10-6-9-19(15-21)28(30)31/h3-17,29H,2H2,1H3,(H4,30,31,32,33)/p+1/fC28H26N7/h29-30,32H,31H2/q+1/b30-28-,34-33+

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₈H₂₆N₇  [Isomères]

Masse molaire^[1] 460,5529 ± 0,0256 g·mol^-1
C 73,02 %, H 5,69 %, N 21,29 %,

Chlorure d'isometamidium

Général

N^o CAS 34301-55-8

N^o EINECS 251-926-9

PubChem 92295

SMILES

CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N.[Cl-]
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C28H25N7.ClH/c1-2-35-26-16-20(29)11-13-24(26)23-14-12-22(17-25(23)27(35)18-7-4-3-5-8-18)33-34-32-21-10-6-9-19(15-21)28(30)31;/h3-17,29H,2H2,1H3,(H4,30,31,32,33);1H/fC28H26N7.Cl/h29-30,32H,31H2;1h/q+1;-1/b30-28-,34-33+;

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₈H₂₆Cl N₇  [Isomères]

Masse molaire^[2] 496,006 ± 0,028 g·mol^-1
C 67,8 %, H 5,28 %, Cl 7,15 %, N 19,77 %,

Samorin

Général

Nom IUPAC Chlorure de 8-[3-(m-amidinophényl)-2-triazéno]-3-amino-5-éthyl-6-phénylphénantridinium, chlorhydrate

N^o CAS 6798-24-9

N^o EINECS 229-873-8

PubChem 197856

SMILES

CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N.Cl.[Cl-]
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C28H25N7.2ClH/c1-2-35-26-16-20(29)11-13-24(26)23-14-12-22(17-25(23)27(35)18-7-4-3-5-8-18)33-34-32-21-10-6-9-19(15-21)28(30)31;;/h3-17,29H,2H2,1H3,(H4,30,31,32,33);2*1H/fC28H26N7.ClH.Cl/h29-30,32H,31H2;;1h/q+1;;-1/b30-28-,34-33+;;

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₈H₂₇Cl₂N₇  [Isomères]

Masse molaire^[3] 532,467 ± 0,03 g·mol^-1
C 63,16 %, H 5,11 %, Cl 13,32 %, N 18,41 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ 30,595 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Isométamidium

Noms commerciaux :
Usage vétérinaire :

Samorin®
Trypamidium®

Classe :
Antiparasitaire

Le chlorure d' isométamidium est une phénanthridine cationique (Samorin®, Trypamidium®) d'un poids moléculaire de 531,5. Sa dénomination chimique exacte est le 3-amino-8-[3-[3-(aminoiminométhyl)phényl]-1-triazényl]-5-éthyl-6- phénylphénanthridinium chloride isochloride (C28H25ClN7HCl). Les premières traces de son utilisation en tant que trypanocide remontent à 1963. Les premières indications d'échec thérapeutique remontent à l'année 1967 ou un cas de résistance à l'isometamidium a été décrit ainsi qu'une résistance associée à l'éthidium. La première synthèse de l'isometamidium a été réalisée par le couplage de l'éthidium (Ethidium® et Novidium®) avec le chlorure de p-aminophenyldiazonium ou, en d'autres mots, en couplant une molécule d'éthidium avec une molécule de diminazene (Berenil®). Ceci a été réalisé par les équipes de Wragg en 1958 et de Berg en 1960.

Lien externe

Fiche de la ncbi

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Antiparasitaire
Amidine
Triazène

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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₂₆N₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	460,5529 ± 0,0256 g·mol^-1 C 73,02 %, H 5,69 %, N 21,29 %,

Chlorure d'isometamidium

Général
N^o CAS	34301-55-8
N^o EINECS	251-926-9
PubChem	92295
SMILES	CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N.[Cl-] PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₂₆Cl N₇ [Isomères]
Masse molaire^[2]	496,006 ± 0,028 g·mol^-1 C 67,8 %, H 5,28 %, Cl 7,15 %, N 19,77 %,

Samorin

Général
Nom IUPAC	Chlorure de 8-[3-(m-amidinophényl)-2-triazéno]-3-amino-5-éthyl-6-phénylphénantridinium, chlorhydrate
N^o CAS	6798-24-9
N^o EINECS	229-873-8
PubChem	197856
SMILES	CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N.Cl.[Cl-] PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₂₇Cl₂N₇ [Isomères]
Masse molaire^[3]	532,467 ± 0,03 g·mol^-1 C 63,16 %, H 5,11 %, Cl 13,32 %, N 18,41 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	30,595 mg·kg^-1 souris i.p.
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