Pyran-2-one
- Pyran-2-one
-
| 2-pyrone |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
2H-pyran-2-one |
| Synonymes |
α-pyrone, pyran-2-one |
| No CAS |
504-31-4 |
| No EINECS |
207-990-5 |
| PubChem |
68154 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H4O2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
96,0841 ± 0,0049 g·mol-1
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° ébullition |
102 à 103 °C (20 mmHg)[2] |
| Masse volumique |
1,197 g·cm-3 à 25 °C[2] |
| Point d’éclair |
94 °C[2] |
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
 = 1,53[2] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[2]
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Phrases S :
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
| Phrases S : 23, 24/25, |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La 2-pyrone (α-pyrone ou pyran-2-one) est un composé organique insaturé de formule brute C5H4O2. C'est une lactone et un isomère de la 4-pyrone.
Le 2-pyrone est utilisée en synthèse organique comme brique pour des structures chimiques plus complexes parce qu'elle peut participer à différentes réactions de cycloaddition pour former des lactones bicycliques. Par exemple, elle subit facilement des réactions de Diels-Alder avec des alcynes, produisant par perte de dioxyde de carbone des benzènes substitués[3]. La synthèse de Gogte (1938) est une méthode d'alkylation de certaines pyrones avec des chlorures d'acyle.
Les produits naturels contenant un centre 2-pyrone sont par exemple les bufanolides (en) et les kavalactones (en) ou kavapyrones.
Notes
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pyran-2-one de Wikipédia en français (auteurs)
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