Pyran-2-one

Pyran-2-one
2-pyrone
Pyran-2-one
Général
Nom IUPAC 2H-pyran-2-one
Synonymes α-pyrone, pyran-2-one
No CAS 504-31-4
No EINECS 207-990-5
PubChem 68154
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,0841 ± 0,0049 g·mol-1
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 102 à 103 °C (20 mmHg)[2]
Masse volumique 1,197 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 94 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20}= 1,53[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Phrases S : 23, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2-pyrone (α-pyrone ou pyran-2-one) est un composé organique insaturé de formule brute C5H4O2. C'est une lactone et un isomère de la 4-pyrone.

Le 2-pyrone est utilisée en synthèse organique comme brique pour des structures chimiques plus complexes parce qu'elle peut participer à différentes réactions de cycloaddition pour former des lactones bicycliques. Par exemple, elle subit facilement des réactions de Diels-Alder avec des alcynes, produisant par perte de dioxyde de carbone des benzènes substitués[3]. La synthèse de Gogte (1938) est une méthode d'alkylation de certaines pyrones avec des chlorures d'acyle.

Les produits naturels contenant un centre 2-pyrone sont par exemple les bufanolides (en) et les kavalactones (en) ou kavapyrones.

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e 2H-Pyran-2-one sur Sigma-Aldrich
  3. Woodard BT, Posner G H., Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones., Advances in Cycloaddition, 1999, vol. 5, pp. 47-83.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pyran-2-one de Wikipédia en français (auteurs)

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