2,5-dihydrofurane
- 2,5-dihydrofurane
-
| 2,5-dihydrofurane |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
2,5-dihydrofurane |
| No CAS |
1708-29-8 |
| No EINECS |
216-957-4 |
| PubChem |
15570 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H6O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-4H2
|
| Apparence |
liquide jaune pâle [1] |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C4H6O [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
70,0898 ± 0,0039 g·mol-1
C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-86 °C [3] |
| T° ébullition |
67,4 °C[4] |
| Masse volumique |
0,946 g·cm-3 à 20 °C [1] |
| Thermochimie |
| Cp |
73,21 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [5]
équation[6] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,761 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 200 |
-73,15 |
51 408 |
733 |
| 286 |
12,85 |
74 653 |
1 065 |
| 330 |
56,85 |
85 700 |
1 223 |
| 373 |
99,85 |
95 947 |
1 369 |
| 416 |
142,85 |
105 657 |
1 507 |
| 460 |
186,85 |
115 044 |
1 641 |
| 503 |
229,85 |
123 689 |
1 765 |
| 546 |
272,85 |
131 821 |
1 881 |
| 590 |
316,85 |
139 622 |
1 992 |
| 633 |
359,85 |
146 751 |
2 094 |
| 676 |
402,85 |
153 404 |
2 189 |
| 720 |
446,85 |
159 735 |
2 279 |
| 763 |
489,85 |
165 473 |
2 361 |
| 806 |
532,85 |
170 784 |
2 437 |
| 850 |
576,85 |
175 798 |
2 508 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 893 |
619,85 |
180 307 |
2 573 |
| 936 |
662,85 |
184 453 |
2 632 |
| 980 |
706,85 |
188 343 |
2 687 |
| 1 023 |
749,85 |
191 827 |
2 737 |
| 1 066 |
792,85 |
195 021 |
2 782 |
| 1 110 |
836,85 |
198 021 |
2 825 |
| 1 153 |
879,85 |
200 718 |
2 864 |
| 1 196 |
922,85 |
203 215 |
2 899 |
| 1 240 |
966,85 |
205 596 |
2 933 |
| 1 283 |
1 009,85 |
207 786 |
2 965 |
| 1 326 |
1 052,85 |
209 877 |
2 994 |
| 1 370 |
1 096,85 |
211 951 |
3 024 |
| 1 413 |
1 139,85 |
213 953 |
3 053 |
| 1 456 |
1 182,85 |
215 968 |
3 081 |
| 1 500 |
1 226,85 |
218 086 |
3 112 |
|
|
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
 1.4309[7] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[1]
|
F
|
|
Symboles :
F : Facilement inflammable
Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R19 : Peut former des peroxydes explosifs.
Phrases S :
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
|
| Phrases R : 11, 19, |
| Phrases S : 16, 29, 33, |
|
Transport[1]
|
Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :
3
Étiquette :
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
|
| Écotoxicologie |
| LogP |
0,46 [1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le 2,5-dihydrofurane est un composé hétérocyclique.
Propriétés physico-chimiques
Le 2,5-dihydrofurane n'est pas complétement miscible dans l'eau et forme un azéotrope avec ce solvant ayant un point d'ébullition de 64 à 65 °C contenant 6,1 % d'eau[8].
Production et synthèse
Le 2,5-dihydrofurane peut être synthétisé à partir de l'1,2-époxybut-3-ène par isomérisation à l'aide d'un catalyseur mixte composé d'iodure de phosphonium et d'un acide de Lewis[9].
Notes
- ↑ a, b, c, d et e Entrée de « 2,5-Dihydrofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Rosso, « - », dans Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274, 1972, p. 553 (ISSN 0567-6541)
- ↑ Paul et al., « - », dans Bulletin de la Sociéte chimique de France, 1950, p. 668 .
- ↑ (en) « Furan, 2,5-dihydro- » sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)
- ↑ (en) R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », dans Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, no 13, 1966, p. 1571-1576 [lien DOI (page consultée le 2 fövrier 2010)]
- ↑ (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 77, no 15, 1955, p. 4157-4158 [lien DOI (page consultée le 2 février 2010)]
- ↑ Patente américaine US6342614, 2002. Consulté le 9 février 2010
Catégories :
- Produit chimique facilement inflammable
- Dihydrofurane
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 2,5-dihydrofurane de Wikipédia en français (auteurs)
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