11-hydroxy-delta-9-THC
- 11-hydroxy-delta-9-THC
-
| 11-Hydroxy-THC (11-OH-THC) |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
(6aR,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol |
| Synonymes |
hexestroldibutyrate |
| No CAS |
36557-05-8 |
| PubChem |
644022 |
| SMILES |
CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3/t16-,17-/m1/s1
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C21H30O3 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
330,4611 ± 0,0198 g·mol-1
C 76,33 %, H 9,15 %, O 14,52 %,
|
| Écotoxicologie |
| LogP |
5,33 [2] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le 11-hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol, abrégé en 11-OH-THC, est le principal métabolite actif qui est formée dans le corps suite à la consommation de cannabis [3] mais il ne produit pas nécessairement les mêmes effets que le THC[4],[5],[6].
Le 11-hydroxy-THC sera ensuite métabolisé au niveau du foie en 11-nor-9-carboxy-THC ou THC-COOH. Celui-ci n'est pas psychoactif, mais pourrait jouer un rôle dans les effets analgésiques et anti-inflammatoires du cannabis.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « 11-Hydroxytetrahydrocannabinol » sur ChemIDplus, consulté le 29 avril 2010
- ↑ Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL, « Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma », dans Journal of analytical toxicology, vol. 8, no 5, 1984, p. 202–4 [lien PMID]
- ↑ Turkanis SA, Karler R, « Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids », dans Neuropharmacology, vol. 27, no 7, 1988, p. 737–42 [lien PMID, lien DOI]
- ↑ Hollister LE, Gillespie HK, « Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis », dans Clin. Pharmacol. Ther., vol. 18, no 06, 1975, p. 714–9 [lien PMID]
- ↑ Lemberger L, Martz R, Rodda B, Forney R, Rowe H. Comparative pharmacology of Delta9-tetrahydrocannabinol and its metabolite, 11-OH-Delta9-tetrahydrocannabinol. Journal of Clinical Investigation. 1973 Oct;52(10):2411-7. PMID 4729039
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2010.
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