Éthylbenzène

Éthylbenzène: Éthylbenzène

représentations de l'éthylbenzène

Général

Nom IUPAC Éthylbenzène

Synonymes Éthylbenzol
phényléthane Styrene

N^o CAS 100-41-4

N^o EINECS 202-849-4

SMILES

c1(ccccc1)CC
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3

Apparence liquide incolore, d'odeur aromatique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₈H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[4] 106,165 ± 0,0071 g·mol^-1
C 90,51 %, H 9,49 %,

Moment dipolaire 0,59 ± 0,05 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,602 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -95 °C^[1]

T° ébullition 136,2 °C ^[5]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,15 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,8669 g·cm^-3 ^[6]

équation^[7] : $\rho=0.6952/0.26037^{(1+(1-T/617.2 )^{ 0.2844 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 178,15 à 617,2 K.
Valeurs calculées :
0,86481 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

178,15 -95 9,0568 0,96153

207,42 -65,73 8,84442 0,93899

222,06 -51,1 8,7361 0,92749

236,69 -36,46 8,62624 0,91582

251,33 -21,83 8,51475 0,90399

265,96 -7,19 8,40153 0,89197

280,6 7,45 8,28646 0,87975

295,23 22,08 8,1694 0,86732

309,87 36,72 8,05021 0,85467

324,5 51,35 7,92871 0,84177

339,14 65,99 7,80471 0,8286

353,77 80,62 7,67801 0,81515

368,41 95,26 7,54835 0,80139

383,04 109,89 7,41544 0,78727

397,68 124,53 7,27895 0,77278

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

412,31 139,16 7,13848 0,75787

426,95 153,8 6,99356 0,74249

441,58 168,43 6,84363 0,72657

456,22 183,07 6,68799 0,71004

470,85 197,7 6,52576 0,69282

485,49 212,34 6,35586 0,67478

500,12 226,97 6,17684 0,65578

514,76 241,61 5,98677 0,6356

529,39 256,24 5,78297 0,61396

544,03 270,88 5,56149 0,59045

558,66 285,51 5,31614 0,5644

573,3 300,15 5,03617 0,53468

587,93 314,78 4,69987 0,49897

602,57 329,42 4,24766 0,45096

617,2 344,05 2,670 0,28347

T° d'auto-inflammation 432 °C^[1]

Point d’éclair 18 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,0–6,7 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante 10 mbar à 20 °C
16 mbar à 30 °C
47 mbar à 50 °C

équation^[7] : $P_{vs}=exp(88.09+\frac{-7688.3}{T}+(-9.7708) \times ln (T) + (5.8844E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 178,15 à 617,2 K.
Valeurs calculées :
1 282,19 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

178,15 -95 4,0140E-3

207,42 -65,73 0,43

222,06 -51,1 2,63

236,69 -36,46 12,46

251,33 -21,83 47,94

265,96 -7,19 155,2

280,6 7,45 435,36

295,23 22,08 1 082,73

309,87 36,72 2 432,27

324,5 51,35 5 010,62

339,14 65,99 9 584,33

353,77 80,62 17 198,79

368,41 95,26 29 203,61

383,04 109,89 47 262,97

397,68 124,53 73 351,9

T (K) T (°C) P (Pa)

412,31 139,16 109 742,21

426,95 153,8 158 982,25

441,58 168,43 223 875,71

456,22 183,07 307 463,88

470,85 197,7 413 015,27

485,49 212,34 544 025,37

500,12 226,97 704 228,53

514,76 241,61 897 623,1

529,39 256,24 1 128 510,59

544,03 270,88 1 401 548,97

558,66 285,51 1 721 820,61

573,3 300,15 2 094 915,09

587,93 314,78 2 527 027,59

602,57 329,42 3 025 073,97

617,2 344,05 3,5968E6

Viscosité dynamique 0.67 cP à 20 °C

Point critique 344 °C ^[5], 36,1 bar ^[8]

Thermochimie

C_p

équation^[7] : $C_{P} = (133160) + (44.507) \times T + (0.39645) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 178,15 à 409,35 K.
Valeurs calculées :
181,672 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

178,15 -95 153 670 1 447

193 -80,15 156 517 1 474

201 -72,15 158 123 1 489

208 -65,15 159 569 1 503

216 -57,15 161 270 1 519

224 -49,15 163 022 1 536

232 -41,15 164 824 1 552

239 -34,15 166 443 1 568

247 -26,15 168 340 1 586

255 -18,15 170 288 1 604

262 -11,15 172 035 1 620

270 -3,15 174 078 1 640

278 4,85 176 172 1 659

286 12,85 178 317 1 680

293 19,85 180 235 1 698

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

301 27,85 182 475 1 719

309 35,85 184 766 1 740

316 42,85 186 812 1 760

324 50,85 189 198 1 782

332 58,85 191 635 1 805

339 65,85 193 808 1 826

347 73,85 196 340 1 849

355 81,85 198 923 1 874

363 89,85 201 556 1 898

370 96,85 203 902 1 921

378 104,85 206 630 1 946

386 112,85 209 409 1 972

393 119,85 211 883 1 996

401 127,85 214 757 2 023

409,35 136,2 217 810 2 052

équation^[9] : $C_{P} = (-20.527) + (5.9578E-1) \times T + (-3.0849E-4) \times T^{2} + (3.5621E-8) \times T^{3} + (1.2409E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
130,724 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 86 594 816

286 12,85 125 549 1 183

330 56,85 143 913 1 356

373 99,85 160 868 1 515

416 142,85 176 867 1 666

460 186,85 192 278 1 811

503 229,85 206 427 1 944

546 272,85 219 704 2 069

590 316,85 232 417 2 189

633 359,85 244 020 2 298

676 402,85 254 843 2 400

720 446,85 265 144 2 497

763 489,85 274 488 2 585

806 532,85 283 154 2 667

850 576,85 291 355 2 744

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 298 757 2 814

936 662,85 305 591 2 878

980 706,85 312 035 2 939

1 023 749,85 317 839 2 994

1 066 792,85 323 194 3 044

1 110 836,85 328 252 3 092

1 153 879,85 332 829 3 135

1 196 922,85 337 086 3 175

1 240 966,85 341 159 3 213

1 283 1 009,85 344 909 3 249

1 326 1 052,85 348 479 3 282

1 370 1 096,85 351 995 3 315

1 413 1 139,85 355 347 3 347

1 456 1 182,85 358 666 3 378

1 500 1 226,85 362 082 3 410

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4932 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F

Numéro index :
601-023-00-4

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R20 : Nocif par inhalation.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 11, 20,

Phrases S : (2), 16, 24/25, 29,

Transport

33

1175

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1175 : ÉTHYLBENZÈNE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables

NFPA 704

3

2

0

SIMDUT^[11]

B2, D2A, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 21 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe 2B
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation de la peau chez l'animal

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[12]

Danger H225, H332,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H332 : Nocif par inhalation

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[10]

Inhalation vertiges, maux de tête

Peau rougeurs

Yeux douleur, trouble de la vue

Écotoxicologie

LogP 3,2^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 0,6 ppm^[13]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylbenzène est un composé organique aromatique dérivé du benzène, de formule chimique C₆H₅-C₂H₅.

Sommaire

1 Fabrication

2 Utilisation

3 Sécurité

4 Voir aussi

5 Liens externes

6 Références

Fabrication

Bien qu'il soit présent en faibles quantités dans le pétrole brut, l'éthylbenzène utilisé dans l'industrie est fabriqué en faisant réagir le benzène et l'éthylène avec une catalyse par un acide de Lewis à 180 °C sous 9 bar.

Utilisation

Il est principalement utilisé dans l'industrie pétrochimique comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication du styrène, utilisé pour fabriquer le polystyrène. Le styrène est obtenu par déshydrogénation catalytique :

L'éthylbenzène est également utilisé comme solvant dans les peinture, ainsi que comme additif antidétonant dans l'essence automobile.

Sécurité

L'éthylbenzène peut présenter des effets nocifs sur le système nerveux central. Son ingestion peut entraîner une pneumonie.

Voir aussi

Benzène

Hydrocarbure aromatique

Liens externes

Fiche internationale de sécurité

INERIS : Fiche de données toxicologiques et environnementales

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} ETHYLBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Éthylbenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 601-023-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Ethyl benzene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Catégories :
Produit chimique nocif
Produit chimique facilement inflammable
Solvant
Hydrocarbure aromatique
Cancérogène du groupe 2B du CIRC

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